1,2-epoxy-3-pentyne | 6924-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-pentyne
• 英文别名: prop-1-ynyl-oxirane；Prop-1-inyl-oxiran；2-(Prop-1-yn-1-yl)oxirane；2-prop-1-ynyloxirane
• CAS: 6924-82-9
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: SDJQAECFEXCEPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.5-126.5 °C
• 密度：
  0.9499 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-pentyne 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 copper(l) cyanide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.16h， 生成 (S,E)-5-((2R,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-tosylmorpholin-2-yl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于吗啉的类似物（-）-Zampanolide的合成及其生物活性

  摘要：

  我们描述了复杂的，具有细胞毒性的海洋大环内酯类化合物（-）-樟脑内酯的一类新的类似物的三个原型实例的会聚合成，该化合物结合了嵌入的N-取代的吗啉部分代替天然的四氢吡喃环。大内酯核的最终构建是基于高产量的分子内HWE烯化反应，而半胱氨酸连接的侧链是通过立体选择性，BINAL-H介导的（Z，E）-山梨糖酰胺加成到大环醛前体中来制备的。常见的功能化吗啉结构单元的合成涉及两个连续的环氧化物开环，分别以甲苯磺酰胺和第一个开环反应的产物作为亲核试剂。在所研究的三种吗啉代-扎曼醇化物中，N-乙酰基和N-苯甲酰基衍生物均显示出纳摩尔级的抗增殖活性，因此与天然产物基本等效。相反，N-甲苯磺酰基衍生物的活性显着降低。

  DOI：

  10.1002/chem.202003996
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-epoxy-3-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 803,806; engl. Ausg. S. 805, 807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Golodova,K.G.; Yakimovich,S.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2530 - 2536
  作者：Golodova,K.G.、Yakimovich,S.I.

  DOI：——

  日期：——
• Krause, Norbert; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1315 - 1320
  作者：Krause, Norbert、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• KRAUSE, NORBERT;SEEBACH, DIETER, CHEM. BER., 121,(1988) N 7, C. 1315-1320
  作者：KRAUSE, NORBERT、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Morpholine‐Based Analogues of (−)‐Zampanolide and Their Biological Activity
  作者：Christian Paul Bold、Melanie Gut、Jasmine Schürmann、Daniel Lucena‐Agell、Jürg Gertsch、José Fernando Díaz、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.202003996

  日期：2021.4

  We describe the convergent synthesis of three prototypical examples of a new class of analogues of the complex, cytotoxic marine macrolide (−)‐zampanolide that incorporate an embedded N‐substituted morpholine moiety in place of the natural tetrahydropyran ring. The final construction of the macrolactone core was based on a high‐yielding intramolecular HWE olefination, while the hemiaminal‐linked side

  我们描述了复杂的，具有细胞毒性的海洋大环内酯类化合物（-）-樟脑内酯的一类新的类似物的三个原型实例的会聚合成，该化合物结合了嵌入的N-取代的吗啉部分代替天然的四氢吡喃环。大内酯核的最终构建是基于高产量的分子内HWE烯化反应，而半胱氨酸连接的侧链是通过立体选择性，BINAL-H介导的（Z，E）-山梨糖酰胺加成到大环醛前体中来制备的。常见的功能化吗啉结构单元的合成涉及两个连续的环氧化物开环，分别以甲苯磺酰胺和第一个开环反应的产物作为亲核试剂。在所研究的三种吗啉代-扎曼醇化物中，N-乙酰基和N-苯甲酰基衍生物均显示出纳摩尔级的抗增殖活性，因此与天然产物基本等效。相反，N-甲苯磺酰基衍生物的活性显着降低。
• Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 803,806; engl. Ausg. S. 805, 807
  作者：Petrow

  DOI：——

  日期：——