2-羟基-2-(1-甲基吡咯-2-基)-1-苯基乙酮 | 682771-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-(1-甲基吡咯-2-基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: Ethanone, 2-hydroxy-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenyl-；2-hydroxy-2-(1-methylpyrrol-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 682771-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZIEVJAYNXVWMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(1-甲基吡咯-2-基)-1-苯基乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到2-hydroxy-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  不对称安息香的杂芳基类似物中（二甲基腙）甲基和α-羟基酮部分的相互影响

  摘要：

  苯基乙二醛水合物与糠醛和吡咯-2-甲醛的 N,N-二甲基腙之间的反应在杂环的 5-位进行区域选择性。所得α-安息香的杂芳基类似物定量异构化为β-化合物，（二甲基肼基）甲基激活杂芳基残基，因此比未官能化的对应物提供更快的异构化。(二甲基肼基)甲基很容易转化为醛基或腈基，也可以参与再氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400293
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 3,4-二羟基苯乙酮 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-羟基-2-(1-甲基吡咯-2-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛与富电子苯和 π 过量杂环的反应。杂芳基α-丙烯酰基的简便合成

  摘要：

  摘要 芳基乙二醛及其水合物与富电子苯和 π 过量杂环的反应，如果在没有催化剂的情况下进行，会得到 α-安息香。

  DOI：

  10.1081/scc-120027284

文献信息

• HFIP-Promoted Selective Hydroxyalkylation of Aniline Derivatives with Arylglyoxal Hydrates
  作者：Jianguo Yang、Saimei Liu、Jing Gui、Daokai Xiong、Jinshan Li、Zhiming Wang、Jun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03155

  日期：2022.5.6

  A HFIP-promoted highly selective hydroxyalkylation of aniline derivatives with arylglyoxal hydrates has been realized. The reaction produces various N,N-dialkylanilines and their derivatives with α-hydroxy carbonyl units in good to excellent yields under mild conditions. Furthermore, the synthetic potential of this method has been demonstrated by the facile synthesis of several structurally interesting

  已经实现了 HFIP 促进的苯胺衍生物与芳基乙二醛水合物的高选择性羟烷基化。该反应在温和条件下以良好至优异的产率产生各种N，N-二烷基苯胺及其具有 α-羟基羰基单元的衍生物。此外，该方法的合成潜力已通过简单合成几种结构有趣的分子（如苯偶酰、1,2,4-三嗪、喹喔啉、乙内酰脲和 2-硫代乙内酰脲与芳香胺单元）得到证实。
• Isomerization of Hetaryl Analogues of α‐Benzoins in Basic Media
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrey V. Lapandin

  DOI：10.1081/scc-200032447

  日期：2004.1.1

  Abstract The α → β isomerization of hetaryl analogues of benzoins occurring in basic media on heating is a convenient preparative way to obtain hydroxymethylcarbonyl‐substituted derivatives of π‐excessive heterocycles. The reaction is favored by increased catalyst basicity, solvent polarity, and the electron‐donor ability of a hetaryl residue. At room temperature, oxidation to hetaryl analogues of

  摘要 在碱性介质中加热发生的安息香杂芳基类似物的 α → β 异构化是获得 π 过量杂环的羟甲基羰基取代衍生物的一种方便的制备方法。该反应有利于增加催化剂碱性、溶剂极性和杂芳基残基的电子给体能力。在室温下，氧化为苄基的杂芳基类似物变得占主导地位。
• Gold-Catalyzed “Back-to-Front” Synthesis of 4-Silyloxyindoles
  作者：Miguel A. Muñoz-Torres、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01581

  日期：2024.6.14

  derivatives were easily prepared from simple pyrroles through a three-step sequence involving hydroxyalkylation-alkynylation-O-silylation. Their reaction with IPrAuNTf2 triggers a C2-pyrrole attack onto the activated alkyne and subsequent highly selective 1,2-migration of the oxyalkyl group in the intermediate spirocycle. This approach enables the efficient synthesis of a wide selection of regioselectively

  通过涉及羟烷基化-炔基化-O-甲硅烷基化的三步顺序，可以从简单的吡咯轻松制备一系列吡咯-yn-二醇衍生物。它们与 IPrAuNTf 2的反应引发对活化炔烃的 C2-吡咯攻击，并随后对中间体螺环中的烷氧基进行高选择性 1,2-迁移。这种方法能够以高产率有效合成多种区域选择性功能化的 4-羟基吲哚，这些吲哚代表了重要但具有挑战性的吲哚支架。
• Isomerization of (Het)arylbenzoins in Basic Media
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin、V. G. Shtamburg

  DOI：10.1023/b:cohc.0000027885.61368.a7

  日期：2004.2
• Mass-spectral behavior and thermal stability of hetaryl analogs of unsymmetrical benzoins
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Mazepa、A. V. Lapandin

  DOI：10.1007/s10593-006-0110-6

  日期：2006.4