2-phenyl-3-vinylimidazo[1,2-a]pyridine | 1392844-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-vinylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Ethenyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；3-ethenyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1392844-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: VCNCNRFXYGDSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-[(1-phenylmeth-(E)-ylidene)amino]pyridinium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-vinylimidazo[1,2-a]pyridine 、 3-ethyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Pathway to Imidazo[1,2-a]pyridines. Access through Imino Pyridinium Salts

  摘要：

  报道了一种新的合成策略，用于制备咪唑并[1,2-a]吡啶10，该策略基于亚胺吡啶盐7的电环化反应，在强碱处理下进行。起始原料可通过2-氨基吡啶（3）通过亚胺缩合和随后在吡啶氮原子上烷基化而轻松制备。带电中间体8的环闭合反应以低收率进行，首先形成二氢化合物9，该化合物在反应条件下通过空气氧化转化为相应的芳香化合物10和11。电环化反应的机理通过量子化学计算进行了详细解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0403

文献信息

• A Novel Pathway to Imidazo[1,2-a]pyridines. Access through Imino Pyridinium Salts
  作者：Benedikt Neue、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1515/znb-2012-0403

  日期：2012.4.1

  A new synthetic strategy for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridines 10 is reported, which is based on the electrocyclization reaction of imino pyridinium salts 7 upon treatment with a strong base. The starting materials are easily prepared from 2-aminopyridine (3) by imine condensation and subsequent alkylation at the pyridine nitrogen atom. The ring closure reaction of the zwitterionic intermediate 8 to give a five-membered ring proceeds in low yield forming first the dihydro compound 9, which under the reaction conditions is transformed into the corresponding aromatic compounds 10 and 11 by air oxidation. The mechanism of the electrocyclization reaction is interpreted in detail by quantum-chemical calculations.

  报道了一种新的合成策略，用于制备咪唑并[1,2-a]吡啶10，该策略基于亚胺吡啶盐7的电环化反应，在强碱处理下进行。起始原料可通过2-氨基吡啶（3）通过亚胺缩合和随后在吡啶氮原子上烷基化而轻松制备。带电中间体8的环闭合反应以低收率进行，首先形成二氢化合物9，该化合物在反应条件下通过空气氧化转化为相应的芳香化合物10和11。电环化反应的机理通过量子化学计算进行了详细解释。