2-phenyl-3-vinylimidazo[1,2-a]pyridine | 1392844-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-vinylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Ethenyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；3-ethenyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1392844-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: VCNCNRFXYGDSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-[(1-phenylmeth-(E)-ylidene)amino]pyridinium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-vinylimidazo[1,2-a]pyridine 、 3-ethyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Pathway to Imidazo[1,2-a]pyridines. Access through Imino Pyridinium Salts

  摘要：

  报道了一种新的合成策略，用于制备咪唑并[1,2-a]吡啶10，该策略基于亚胺吡啶盐7的电环化反应，在强碱处理下进行。起始原料可通过2-氨基吡啶（3）通过亚胺缩合和随后在吡啶氮原子上烷基化而轻松制备。带电中间体8的环闭合反应以低收率进行，首先形成二氢化合物9，该化合物在反应条件下通过空气氧化转化为相应的芳香化合物10和11。电环化反应的机理通过量子化学计算进行了详细解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0403