(4-benzylpiperazin-1-yl)(imidazol-1-yl)methanone | 1392831-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4-benzylpiperazin-1-yl)(imidazol-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Benzylpiperazin-1-yl)-imidazol-1-ylmethanone；(4-benzylpiperazin-1-yl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 1392831-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O
• 分子量: 270.334
• InChiKey: FYQCLIBCDWJVOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 (4-benzylpiperazin-1-yl)(imidazol-1-yl)methanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以80%的产率得到(4-benzylpiperazin-1-yl)(5-bromoindol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  AlMe3 介导的吲哚与氨基甲酰基亲电试剂的区域选择性和化学选择性反应

  摘要：

  在此，我们报告了在 AlMe3 存在下吲哚与氨基甲酰基亲电试剂的区域选择性和化学选择性反应。Indole-3-carboxamide 是在 AlMe3 存在下由吲哚与叔氨基甲酰基咪唑反应一步制备的。在形成铝酸盐络合物的条件下，反应转向吲哚氮。二级氨基甲酰基亲电子试剂在 AlMe3 存在下区域特异性地产生三取代的脲。还研究了吲哚氮对酯和叔氨基甲酰基咪唑官能团的区域特异性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300085
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-benzylpiperazin-1-yl)(imidazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  叔氨基甲酰咪唑的不对称四取代脲：AlMe的活化3 †

  摘要：

  描述了一种由氨基甲酰咪唑合成不对称四取代脲的有效且通用的方法。通过同时使咪唑氮季铵化并用AlMe 3活化胺来实现转化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25412c