methyl 4-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)carboxamido-1-methyl-2-imidazolecarboxylate | 169770-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)carboxamido-1-methyl-2-imidazolecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-4-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1H-imidazole-2-carboxylate；methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-carbonyl]amino}-1H-imidazole-2-carboxylate；Methyl 1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]imidazole-2-carboxylate；methyl 1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]imidazole-2-carboxylate
• CAS: 169770-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₅
• 分子量: 307.266
• InChiKey: GGLRBNSMZKFCLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)carboxamido-1-methyl-2-imidazolecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到4-[(4-Amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/45096

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 methyl 4-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)carboxamido-1-methyl-2-imidazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成DNA结合聚酰胺的4-甲基三苯甲基保护的吡咯和咪唑结构单元。

  摘要：

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04288

文献信息

• NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：Li Wei

  公开号：US20130302357A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepines of formula (I) and (II), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (CD), wherein the heterocyclic ring is bicyclic or a compound of formula (III), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (C), wherein the heterocyclic ring is monocyclic. The invention provides cytotoxic dimers of these compounds. The invention also provides conjugates of the monomers and the dimers. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention. The invention further relates to methods of using the compounds or conjugates for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮平衍生物，更具体地涉及公式(I)和(II)的新型苯二氮平衍生物，其中二氮平环(B)与杂环环(CD)融合，杂环环为双环或公式(III)的化合物，其中二氮平环(B)与杂环环(C)融合，杂环环为单环。本发明提供这些化合物的细胞毒性二聚体。本发明还提供单体和二聚体的结合物。本发明还提供使用本发明的化合物或结合物用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增生性疾病的组合物和方法。本发明还涉及使用这些化合物或结合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。
• PYRROLOBENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND LIGAND-LINKER CONJUGATE THEREOF
  申请人：LegoChem Biosciences, Inc.

  公开号：EP4086268A1

  公开（公告）日：2022-11-09

  The present invention relates to a pyrrolobenzodiazepine derivative compound, a conjugate of the same with a ligand, and the use of the same. The pyrrolobenzodiazepine derivative compound is more stable in plasma, is stable even in circulation, and exhibits excellent efficacy. In particular, the conjugate of the pyrrolobenzodiazepine derivative compound with a ligand has a great advantage in that it is possible to target and specifically treat proliferative disease such as cancer, maximize drug efficacy, and minimize the expression of side effects since the conjugate more stably reaches the target cell and effectively exerts drug efficacy while toxicity is greatly reduced as a linker technology that allows drugs to be easily released within cancer cells and maximize drug efficacy is incorporated.

  本发明涉及一种吡咯苯并二氮平衍生物化合物、其与配体的共轭物以及其用途。该吡咯苯并二氮平衍生物化合物在血浆中更加稳定，即使在循环过程中也稳定，并表现出优异的疗效。特别是，该吡咯苯并二氮平衍生物化合物与配体的共轭物具有极大的优势，因为可以针对性地治疗增生性疾病如癌症，最大化药物疗效，并最小化副作用的表达，因为该共轭物更稳定地到达目标细胞并有效发挥药物疗效，同时通过允许药物在癌细胞内轻松释放的连接技术，大大降低了毒性并最大化药物疗效。
• WO2007/45096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8802667B2
  申请人：——

  公开号：US8802667B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PYRROLE-IMIDAZOLE POLYAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PYRROLE-IMIDAZOLE POLYAMIDE<br/>[JA] ピロール・イミダゾールポリアミドの製造方法
  申请人：[en]NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION CHIBA UNIVERSITY;[ja]国立大学法人千葉大学

  公开号：WO2023149487A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  本発明は、下記工程Ａ１及び工程Ａ２を含む、本発明のピロール・イミダゾールポリアミドの製造方法に関する。工程Ａ１：化合物１を還元し、合物２を得る還元工程；工程Ａ２：化合物３と、化合物２とを反応させて化合物４を得る伸長工程［化合物１～４は、明細書に規定するとおり］