2-羟基-2-(4-甲基苯甲酰基)辛酸乙酯 | 1418125-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-(4-甲基苯甲酰基)辛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(4-methylbenzoyl)octanoate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-(4-methylbenzoyl)octanoate
• CAS: 1418125-44-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: HBJQBRBHFKVUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-羟基-2-(4-甲基苯甲酰基)辛酸乙酯 、 对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  MnIII 引发的 β-酮羰基化合物氧化的机理和范围：呋喃合成

  摘要：

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201194

文献信息

• Mechanism and Scope of the Mn^III-Initiated Oxidation of β-Ketocarbonyl Compounds: Furan Synthesis
  作者：Chao Wang、Zhilong Li、Yeming Ju、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.201201194

  日期：2012.12

  compounds undergoes smooth intramolecular addition to alkenes, it traps molecular oxygen in the reaction medium to produce a peroxy radical, which reacts with the neighbouring carbonyl group to form 1,2-dioxetane. Thermal decomposition of 1,2-dioxetane completes the oxidation to produce α-oxo ester. This oxidation seems to be general at 50 °C under aerobic conditions, and can be catalytic for MnIII in AcOH

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。