N-methoxycarbonyl-N-methyltryptamine | 63637-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-N-methyltryptamine
• 英文别名: methyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)(methyl)carbamate；methyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 63637-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: WNUJLNZBQSJYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-N-methyltryptamine 在 三乙基硅烷 、 sodium tungstate 、 硫酸 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 5-methoxy-N-methoxycarbonyl-N-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-N-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87

文献信息

• Regioselective oxidation of indoles to 2-oxindoles
  作者：Santosh V. Shelar、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c9ob00764d

  日期：——

  Facile regioselective oxidation of indoles to 2-oxindoles promoted by sulfuric acid adsorbed on silica gel is reported. The demonstrated practical site-selective heterogeneous oxidation reactions conveniently take place with a broad substrate scope and functional group tolerances. The present oxidation strategy is also employed to accomplish the total synthesis of natural products donaxaridine and

  据报道，通过硫酸吸附在硅胶上，吲哚易于区域选择性氧化为2-羟吲哚。在广泛的底物范围和官能团耐受性的情况下，已证明的实用的现场选择性非均相氧化反应可以方便地进行。本发明的氧化策略也被用来完成天然产物多那西啶和多那沙林的全合成。根据分析和光谱数据，证明多纳沙林与其水合开环形式保持平衡。简要讨论了这种类型的氧化必不可少的结构特征和合理的机理。
• Somei, Masanori; Yamada, Fumio; Morikawa, Harunobu, Heterocycles, 1997, vol. 46, p. 91 - 94
  作者：Somei, Masanori、Yamada, Fumio、Morikawa, Harunobu

  DOI：——

  日期：——
• Unified Approach to the Spiro(pyrrolidinyl-oxindole) and Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole Alkaloids: Total Syntheses of Pseudophrynamines 270 and 272A
  作者：Subhadip De、Mrinal Kanti Das、Subhajit Bhunia、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03082

  日期：2015.12.4

  enantioenriched 2-oxindoles having all-carbon quaternary stereocenters. A common strategy involving a thio-urea catalyzed aldol reaction is employed for the total synthesis of both spiro(pyrrolidinyl-oxindole) and hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloids.

  从具有全碳四元立体中心的对映体富集的2-氧吲哚开始，获得了结构上令人关注的异戊烯化吡咯并吲哚生物碱（-）-伪苯丙胺272A（3d）和270（3b）的第一个对映选择性全合成。螺（吡咯烷基-氧吲哚）和六氢吡咯并[2，3- b ]吲哚生物碱的全合成采用了涉及硫脲催化的醛醇缩合反应的通用策略。
• The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.
  作者：Masanori SOMEI、Fumio YAMADA、Takashi KURAUCHI、Yoshiyuki NAGAHAMA、Masakazu HASEGAWA、Koji YAMADA、Sakiko TERANISHI、Haruhiko SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.49.87

  日期：——

  Application of regioselective nucleophilic substitution reactions of 1-hydroxytryptamines to novel and simple syntheses of serotonin (1a), N-methylserotonin (1b), bufotenine (1c), 5-methoxy-N-methyltryptamine (2a), bufobutanoic acid (3a), N-(indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine (4), and lespedamine (5) are described. Effective syntheses of 5-benzyloxytryptamine and 1-methoxy-2-oxindoles are also reported.

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。