tert-butyl N-[(2R)-1-(6-nitrobenzotriazol-1-yl)-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate | 1256379-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-(6-nitrobenzotriazol-1-yl)-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1256379-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 365.413
• InChiKey: WBSWSZYLCXQUIM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tert-butyl N-[(2R)-1-(6-nitrobenzotriazol-1-yl)-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  草pe内酯A的全合成及生物评价

  摘要：

  在本文中，我们全面描述了草皮肽A（1）分17线性步长，总收率为11.3％。特别是，这项工作的特点是后期引​​入了敏感的双（噻唑啉）杂环和在空间拥挤的仲酰胺位点进行了出色的转化（72％收率）的31元大环化。生物学评估表明，草肽内酯A以剂量依赖的方式显着抑制癌细胞的增殖。它诱导癌细胞凋亡，这与聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的切割增加和bcl-2和bcl-xL的表达降低有关。此外，草肽A还通过增加G1期的细胞和减少S期和G2期的细胞而引起细胞周期的重新分布。另外，细胞周期停滞与细胞周期蛋白D的下调以及p27和p21的上调相关。

  DOI：

  10.1002/chem.201203667
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-D-氨基丁酸 在 N-甲基吗啉 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-(6-nitrobenzotriazol-1-yl)-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  草pe内酯A的全合成及生物评价

  摘要：

  在本文中，我们全面描述了草皮肽A（1）分17线性步长，总收率为11.3％。特别是，这项工作的特点是后期引​​入了敏感的双（噻唑啉）杂环和在空间拥挤的仲酰胺位点进行了出色的转化（72％收率）的31元大环化。生物学评估表明，草肽内酯A以剂量依赖的方式显着抑制癌细胞的增殖。它诱导癌细胞凋亡，这与聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的切割增加和bcl-2和bcl-xL的表达降低有关。此外，草肽A还通过增加G1期的细胞和减少S期和G2期的细胞而引起细胞周期的重新分布。另外，细胞周期停滞与细胞周期蛋白D的下调以及p27和p21的上调相关。

  DOI：

  10.1002/chem.201203667

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Grassypeptolide A
  作者：Hui Liu、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Xiangyou Xing、Anita R. Maguire、Hendrik Luesch、Hui Zhang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1002/chem.201203667

  日期：2013.5.17

  investigations into the synthesis of grassypeptolide A (1) in 17 linear steps with an overall yield of 11.3 %. In particular, this work features the late‐stage introduction of sensitive bis(thiazoline) heterocycles and 31‐membered macrocyclization conducted at the sterically congested secondary amide site in superb conversion (72 % yield). Biological evaluation indicated that grassypeptolide A significantly

  在本文中，我们全面描述了草皮肽A（1）分17线性步长，总收率为11.3％。特别是，这项工作的特点是后期引​​入了敏感的双（噻唑啉）杂环和在空间拥挤的仲酰胺位点进行了出色的转化（72％收率）的31元大环化。生物学评估表明，草肽内酯A以剂量依赖的方式显着抑制癌细胞的增殖。它诱导癌细胞凋亡，这与聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的切割增加和bcl-2和bcl-xL的表达降低有关。此外，草肽A还通过增加G1期的细胞和减少S期和G2期的细胞而引起细胞周期的重新分布。另外，细胞周期停滞与细胞周期蛋白D的下调以及p27和p21的上调相关。