3-(pent-2-ynyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1429665-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(pent-2-ynyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynoxy)chromen-4-one；2-phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynoxy)chromen-4-one
• CAS: 1429665-21-3
• 化学式: C₂₄H₁₆O₃
• 分子量: 352.389
• InChiKey: UZPPDGZKMPZONQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pent-2-ynyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 氯化铂 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-phenyl-2-(3-phenylfuran-2-yl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers

  摘要：

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.

  DOI：

  10.1021/ol400631b
• 作为产物：
  描述：

  3-(but-2-ynyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(pent-2-ynyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers

  摘要：

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.

  DOI：

  10.1021/ol400631b

文献信息

• Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers
  作者：Yuan Xiong、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol400631b

  日期：2013.4.19

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.