1-Phenyl-3-(p-tolylsulfanyl)propan-1-one | 2983-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(p-tolylsulfanyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(p-tolylthio)propan-1-one；1-phenyl-3-p-tolylsulfanyl-propan-1-one；1-Phenyl-3-p-tolylmercapto-propan-1-on；3-<4-Methyl-phenylmercapto>-1-phenyl-propan-1-on；β-(p-Tolylmercapto)-propiophenon；1-p-Tolylmercapto-3-phenyl-propanon-(3)；3-(4-Methylphenyl)sulfanyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 2983-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: DMEFJCHZPGKUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(p-tolylsulfanyl)propan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Phenyl-3-(p-tolylsulfinyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Asymmetric reduction of γ-keto sulfoxides bearing the 2,4,6-triisopropylphenyl group

  摘要：

  Reduction of gamma-keto sulfoxides bearing the 2,4,6-triisopropylphenyl group with DIBAL gives gamma-hydroxy sulfoxides with high stereoselectivity in the ratio 95:5. In comparison with the lower stereoselectivities obtained in the reaction of gamma-keto sulfoxides bearing p-tolyl or 2,4,6-trimethylphenyl groups, the sterically bulky (2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl group is extremely efficient in effecting high 1,4-remote asymmetric induction.

  DOI：

  10.1039/b004782l
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 4-甲苯硫酚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Phenyl-3-(p-tolylsulfanyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联Meyer-Schuster重排/共轭加成反应，Bi（OTf）3催化合成无环β-硫烷基酮

  摘要：

  报道了由炔丙醇和硫亲核试剂制备无环β-羰基硫醚的新策略。对反应底物范围的研究表明，伯3-芳基炔丙醇和硫醇顺利进行了转化。该反应可能进行了Bi（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的串联迈耶-舒斯特重排，然后将硫醇的硫醇迈克尔共轭加成到原位生成的α，β-不饱和酮。该方法是100％原子经济，高产率且易于操作的方法，使其成为构建β-羰基硫化物的有价值的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.064

文献信息

• β-Acylethylation with Ketonic Mannich Bases. The Synthesis of Some Diketones, Ketonic Sulfides, Nitroketones and Pyridines
  作者：Naida S. Gill、Kenneth B. James、Francis Lions、Kevin T. Potts

  DOI：10.1021/ja01139a055

  日期：1952.10
• Bi(OTf)3 catalyzed synthesis of acyclic β-sulfanyl ketones via a tandem Meyer-Schuster rearrangement/conjugate addition reaction
  作者：Yuan Wang、Yan Yin、Qinglin Zhang、Wanyong Pan、Huifeng Guo、Keke Pei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.064

  日期：2019.7

  sulfur nucleophiles is reported. The investigation of the reaction substrates scope indicated that primary 3-aryl propargyl alcohols and thiols underwent the transformation smoothly. The reaction probably proceeded a Bi(OTf)3-catalyzed tandem Meyer-Schuster rearrangement of 3-aryl propargyl alcohol, followed by a thiol Michael conjugate addition of thiols to in situ generated α, β-unsaturated ketones

  报道了由炔丙醇和硫亲核试剂制备无环β-羰基硫醚的新策略。对反应底物范围的研究表明，伯3-芳基炔丙醇和硫醇顺利进行了转化。该反应可能进行了Bi（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的串联迈耶-舒斯特重排，然后将硫醇的硫醇迈克尔共轭加成到原位生成的α，β-不饱和酮。该方法是100％原子经济，高产率且易于操作的方法，使其成为构建β-羰基硫化物的有价值的方法。
• 1,4-Asymmetric reduction of γ-keto sulfoxides bearing the 2,4,6-triisopropylphenyl group
  作者：Shuichi Nakamura、Masayuki Kuroyanagi、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/b004782l

  日期：——

  Reduction of gamma-keto sulfoxides bearing the 2,4,6-triisopropylphenyl group with DIBAL gives gamma-hydroxy sulfoxides with high stereoselectivity in the ratio 95:5. In comparison with the lower stereoselectivities obtained in the reaction of gamma-keto sulfoxides bearing p-tolyl or 2,4,6-trimethylphenyl groups, the sterically bulky (2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl group is extremely efficient in effecting high 1,4-remote asymmetric induction.