(R)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-yn-2-yl)-oxy)diphenylsilane | 1371603-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-yn-2-yl)-oxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-yn-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1371603-69-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 458.673
• InChiKey: SMONOLNBFHCZRE-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-yn-2-yl)-oxy)diphenylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.25h， 生成 (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-((2R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-牛三糖苷的全合成

  摘要：

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。

  DOI：

  10.1021/jo3004106
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-yn-2-yl)-oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-牛三糖苷的全合成

  摘要：

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。

  DOI：

  10.1021/jo3004106

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Goniotrionin
  作者：Luiz C. Dias、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/jo3004106

  日期：2012.4.20

  stereoselective total synthesis of the reported structure of goniotrionin (4) has been accomplished. The key steps involved the opening of a chiral epoxide, a highly diastereoselective Mukaiyama aerobic oxidative cyclization, a selective 1,2-syn Mukaiyama aldol reaction, and a Noyori reduction.

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。