N-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-N-methyl-L-phenylalanine phenylmethyl ester | 137393-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-N-methyl-L-phenylalanine phenylmethyl ester
• 英文别名: Boc-N^α-Me-Phe-OBzl；benzyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-3-phenylpropanoate；benzyl (2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 137393-05-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: HATPGDYXMMNPLH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-N-methyl-L-phenylalanine phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 leualacin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Depsipeptide Leualacin

  摘要：

  The fungal metabolite leualacin (1), a potent calcium channel antagonist, was synthesized in 15 steps from commercially available amino acids in 25% overall yield using standard solution methods. The synthesis is general and thus would accommodate the incorporation of amino acid replacements as well as the inclusion of peptide mimics and isosteres.

  DOI：

  10.1021/jo00124a019
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-N-methyl-L-phenylalanine phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Depsipeptide Leualacin

  摘要：

  The fungal metabolite leualacin (1), a potent calcium channel antagonist, was synthesized in 15 steps from commercially available amino acids in 25% overall yield using standard solution methods. The synthesis is general and thus would accommodate the incorporation of amino acid replacements as well as the inclusion of peptide mimics and isosteres.

  DOI：

  10.1021/jo00124a019

文献信息

• Rational design and synthesis of unsaturated 2,5-dioxopiperazine derivatives as potential protein tyrosine kinase inhibitors
  作者：Wen-Ren Li、Shao-Zheng Peng

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01599-8

  日期：1998.10

  The first general method for the synthesis of a library of trifunctionalized (Z)-3-alkylidene-2,5-piperazinediones as potential protein tyrosine kinase inhibitors from commercially available amino compounds, alpha-keto acids and aldehydes using a novel cyclization/cleavage strategy on solid support is described. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reddy, P. Anantha; Hayes, James P.; Lewin, Anita H., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 4, p. 469 - 474
  作者：Reddy, P. Anantha、Hayes, James P.、Lewin, Anita H.、Brine, George A.

  DOI：——

  日期：——