Ethyl alpha-fluoro-3-cyano-cinnamate | 110945-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl alpha-fluoro-3-cyano-cinnamate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-fluoroprop-2-enoate
• CAS: 110945-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: BVOCLGXXLPXBCG-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl alpha-fluoro-3-cyano-cinnamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of R-142086 as a Factor Xa (FXa) Inhibitor: Syntheses and Structure-Activity Relationships of Cinnamyl Derivatives

  摘要：

  为了开发一种新型有效的抗凝药物，具备强效且选择性的Xa因子（FXa）抑制活性，我们合成了一系列具有增强亲脂性和前药形式的肉桂基衍生物，并对它们的生物活性进行了评估。结果发现，带有氟原子在双键上的肉桂基衍生物（N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-基氧]-3-羧酰胺苯基}-N-[(Z)-3-(3-氨基酰苯基)-2-氟-2-丙烯基]磺胺酰）乙酸二盐酸盐（26d，R-142086）表现出强大的抗凝活性且无致突变潜力。此外，经口给予的R-142086在犬只中展现了强力的抗FXa活性和抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.22
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-Cyano-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到Ethyl alpha-fluoro-3-cyano-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of R-142086 as a Factor Xa (FXa) Inhibitor: Syntheses and Structure-Activity Relationships of Cinnamyl Derivatives

  摘要：

  为了开发一种新型有效的抗凝药物，具备强效且选择性的Xa因子（FXa）抑制活性，我们合成了一系列具有增强亲脂性和前药形式的肉桂基衍生物，并对它们的生物活性进行了评估。结果发现，带有氟原子在双键上的肉桂基衍生物（N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-基氧]-3-羧酰胺苯基}-N-[(Z)-3-(3-氨基酰苯基)-2-氟-2-丙烯基]磺胺酰）乙酸二盐酸盐（26d，R-142086）表现出强大的抗凝活性且无致突变潜力。此外，经口给予的R-142086在犬只中展现了强力的抗FXa活性和抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.22

文献信息

• The One-Pot Wittig Reaction: A Facile Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Nitriles by Using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：Boyapati M. Choudary、Koosam Mahendar、M. Lakshmi Kantam、Kalluri V. S. Ranganath、Taimur Athar

  DOI：10.1002/adsc.200606001

  日期：2006.9

  Nanocrystalline magnesium oxide was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the one-pot Wittig reaction to afford α,β-unsaturated esters and nitriles in excellent yields with high E-stereoselectivity in the presence of triphenylphosphine under mild conditions.

  发现纳米晶氧化镁是一种有效的非均相，固态碱催化剂，可在一锅Wittig反应中以温和条件在三苯基膦存在下以高收率和高E-立体选择性以优异的产率提供α，β-不饱和酯和腈。
• Photoinduced decarboxylative germylation of α-fluoroacrylic acids: access to germylated monofluoroalkenes
  作者：Xiao-Yu Lu、Yu-Jun Qian、Hai-Lun Sun、Meng-Xue Su、Zi-Zhen Wang、Fan Jiang、Xin-Yue Zhou、Yan-Xi Sun、Wan-Li Shi、Ji-Ru Wan

  DOI：10.1039/d4cc02037e

  日期：——

  hydrogermanes. This methodology provides an efficient and robust approach for producing various germylated monofluoroalkenes with excellent stereoselectivity within a brief photoirradiation period. The feasibility of this reaction has been demonstrated through gram-scale reaction, conversion of germylated monofluoroalkenes, and modification of complex organic molecules.

  在此，提出了一种新的策略，用于各种α-氟丙烯酸与氢锗烷的光诱导脱羧和脱氢交叉偶联。该方法提供了一种有效且稳健的方法，用于在短暂的光照射期内生产具有优异立体选择性的各种甲芽基化单氟烯烃。该反应的可行性已通过克级反应、甲酰化单氟烯烃的转化以及复杂有机分子的修饰得到证明。
• Elkik, Elias; Francesch, Charlette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 423 - 428
  作者：Elkik, Elias、Francesch, Charlette

  DOI：——

  日期：——