2-羟基-2-甲基戊-4-烯酸甲酯 | 62696-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基戊-4-烯酸甲酯
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methylpent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 62696-36-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JZDKUMJBPCMQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基戊-4-烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 1,2-O-isopropylidene-2-methylheptane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically enriched compound using enzymes. Part 3. Enzymic preparation of enantiomerically enriched tertiary .alpha.-benzyloxy acid esters. Application to the synthesis of (S)-(-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a031
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 烯丙醇 在 钯 tin(ll) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 85.0h， 以42%的产率得到2-羟基-2-甲基戊-4-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Masuyama, Yoshiro; Tsunoda, Tomoyoshi; Kurusu, Yasuhiko, Chemistry Letters, 1989, p. 1647 - 1650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of truncated derivatives of abyssomicin C as antibacterial agents
  作者：Leticia Monjas、Peter Fodran、Johanna Kollback、Carlo Cassani、Thomas Olsson、Maja Genheden、D G Joakim Larsson、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.3762/bjoc.15.147

  日期：——

  The synthesis and antibacterial activity of two new highly truncated derivatives of the natural product abyssomicin C are reported. This work outlines the limits of structural truncation of the natural product and consequently provides insights for further structure–activity relationship studies towards novel antibiotics targeting 4-amino-4-deoxychorismate (ADC) synthase. Specifically, it is demonstrated

  据报道，天然产物阿索霉素C的两种新的高度截短的衍生物的合成和抗菌活性。这项工作概述了天然产物的结构截断的局限性，从而为进一步针对新型靶向4-氨基-4-脱氧胆酸盐（ADC）合酶的抗生素的结构-活性关系研究提供了见识。具体而言，证明了具有合成挑战性的双环基序对于产生耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）至关重要。
• Grignard-type allylation of carbonyl compounds in methanol by the electrochemically recycled allyltin reagent.
  作者：Kenji Uneyama、Hiroyuki Matsuda、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81748-2

  日期：——

  An electrochemical allylation of aldehydes and ketones in methanol was achieved by the electroreductive regeneration of diallyltin reagent in the presence of a catalytic amount of tin, affording the corresponding homoallyl alcohols in 72 – 91% yields.

  在催化量的锡存在下，通过对二烯丙基化试剂进行电还原再生，实现了甲醇中醛和酮的电化学烯丙基化，从而以72 – 91％的产率提供了相应的均烯丙基醇。
• Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Type Reactions. A Formal Synthesis of Alternaric Acid
  作者：Barry M. Trost、Gary D. Probst、Andreas Schoop

  DOI：10.1021/ja981540n

  日期：1998.9.1

  by involving Pd-catalyzed cross-coupling and asymmetric dihydroxylation. The ruthenium-catalyzed coupling proceeds best in the absence of alcohol protecting groups to maximize regioselectivity. The examples of this addition illustrated herein help elucidate some of the important factors controlling regioselectivity. They also illustrate the excellent chemoselectivity. T...

  Alternaric acid 是一种纳摩尔真菌萌发抑制剂，以 1,4-二烯为代表，由末端亚甲基和 (E)-1,2-二取代烯烃组成。合成含有这种功能的天然产物的新策略源于钌催化末端烯烃与末端炔烃的加成。炔底物 4-戊炔酸是可商购的或可以通过乙酸叔丁酯的烷基化分两步制备。烯烃底物由市售的(S)-2-甲基-1-丁醇制备。该合成涉及通过涉及 Pd 催化的交叉偶联和不对称二羟基化来形成几何定义的三取代烯烃。钌催化偶联在没有醇保护基团的情况下进行得最好，以最大限度地提高区域选择性。这里说明的这种添加的例子有助于阐明控制区域选择性的一些重要因素。它们还说明了优异的化学选择性。天...
• Ring-Closing Metathesis of Allylic O,O- and N,O-Acetals
  作者：Sape S. Kinderman、Robin Doodeman、Jetze W. van Beijma、Jaap C. Russcher、Kim C. M. F. Tjen、T. Martijn Kooistra、Homayun Mohaselzadeh、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8

  日期：2002.8

  A variety of allylic O,O -a ndN,O-acetals were synthesized using a mild palladium-catalyzed coupling of an alcohol or sulfonamide with an alkyl or aryl 1,2-propadienyl ether. The resulting linear acetals were used for the synthesis of unsaturated rings via ring-closing metathesis, in which the acetal carbon ± a precursor for oxycarbenium or N-sulfonyliminium ions, respectively ± served as a reactive

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。
• Asymmetric addition of allyltrimethylsilane to (–)-menthyl pyruvate and phenylglyoxylate
  作者：Iwao Ojima、Yuji Miyazawa、Miyoko Kumagai

  DOI：10.1039/c39760000927

  日期：——

  The reaction of allyltrimethylsilane with α-keto esters in the presence of titanium tetrachloride afforded a γδ-unsaturated α-hydroxyvalerate in high yield, which with chiral α-keto esters in asymmetric synthesis gave 16–55% enantiomeric excess product.

  在四氯化钛存在下，烯丙基三甲基硅烷与α-酮酯的反应以高收率得到了γδ不饱和的α-羟基戊酸酯，与不对称合成中的手性α-酮酯产生了16-55％的对映体过量产物。