7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)quinolin | 1182846-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)quinolin
• 英文别名: 7-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)quinoline；7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1182846-71-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: IJUACDQTGCAWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹啉 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)quinolin
  参考文献：
  名称：

  7-Chloroquinoline: a versatile intermediate for the synthesis of 7-substituted quinolines

  摘要：

  A practical synthesis of 7-mono-substituted quinolines has been achieved. Selective reduction of the inexpensive commercial reagent 4,7-dichloroquinoline affords 7-chloroquinoline, which has been converted into more complex 7-mono-substituted quinolines through a series of Pd-catalyzed cross coupling reactions. These studies include the first examples of Suzuki reactions for the preparation of 7-mono-substituted quinolines as well as the first application of the Sonagashira reaction for the synthesis of 7-substituted quinolines. This strategy has been extended to the preparation of 2,7-di-substituted quinolines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.077