[2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)phenyl]ethanon | 262861-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)phenyl]ethanon
• 英文别名: 2'-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)acetophenon；1-[2-(3-Azaspiro[5.5]undecan-3-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 262861-06-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: ZEBDUSUSLRPBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)phenyl]ethanon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-[2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Jeandree; Breitmaier, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 5, p. 473 - 485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 3-氮螺环[5,5]十一烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到[2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)phenyl]ethanon
  参考文献：
  名称：

  Reaktionsbeteiligung elektrophiler Funktionen bei der Dehydrierung 4-substituierter Piperidine / Participation of Electrophilic Groups with the Dehydrogenation of 4-Substituted Piperidines

  摘要：

  2-(1-哌啶基)-苯甲醛1-3的脱氢反应使用汞(II)-EDTA生成内酰胺4-6，表明与甲醛基的碳醇胺中间体发生可逆反应。在哌啶基上的4-取代导致产率和氧化速率降低。 2-(1-哌啶基)-苯乙酮11、16-19与汞(II)-EDTA表现出类似的行为，但产生了不同的产物模式。环状亚胺化合物与乙酰基作为亲核试剂反应形成了反式苯并喹啉酮12、20、23、26、29。通过另一种氧化，这些物种部分转化为喹啉酮13、21、24、27、30。通过环状半胺基与羰基的中间亲电性相邻最终导致内酰胺14、22、25、28、31。对反应的机理提出了假设。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0113