1-(3-hydroxypropynyl)-1-cyclododecanol | 60254-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropynyl)-1-cyclododecanol
• 英文别名: Cyclododecanol, 1-(3-hydroxy-1-propynyl)-；1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)cyclododecan-1-ol
• CAS: 60254-38-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: MMOBLLHELROJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropynyl)-1-cyclododecanol 在 硫酸 作用下， 生成 bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  Eine Synthese von Bicyclo [10.3.0] pentadec-1（12）-en-13-on and seinem 14-Methylderivat †

  摘要：

  双环[10.3.0] pentadec-1（12）-en-13-one及其14-甲基衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590425
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 氢氧化钾 、 氢氧化亚铜 、 calcium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(3-hydroxypropynyl)-1-cyclododecanol
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Pryanishnikov, A. P.; Guseva, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 83 - 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiocontrolled Formation of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-furanones from 2-Butyne-1,4-diol Derivatives. Synthesis of Bullatenone and Geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3078

  日期：1983.10

  Two new methods for selective hydration of 1,1,4-trisubstituted 2-butyne-1,4-diols (1) to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanone derivatives are reported. The first involves selective monoacetylation of the less hindered hydroxyl group of 1 followed by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization to give 3-acetoxy-2,2,5-trisubstituted 2,5-dihydrofurans (2). Final hydrolysis yielded 2,2,5-trisubstituted 4

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，
• Regiocontrolled hydration of 2-butyne-1,4-diol derivatives to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanones. Practical synthesis of bullatenone and geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00406a066

  日期：1981.8
• Reinvestigation of the Nazarov cyclization of 1-(3-hydroxypropynyl)cyclododecan-1-ol to bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one
  作者：L. I. Zakharkin、V. V. Guseva、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/bf02495926

  日期：1997.7

  Reinvestigation of the acid-catalyzed cyclization of 1-(3-hydroxypropynyl)cyclododecan-1-ol under the conditions of the Nazarov reaction demonstrated that this conversion yields two isomeric bicyclic ketones, namely, bicyclo[10.3.0]pentadec-1 (12)-en-13-one and bicyclo[10.3.0]pentadec-1-en-3-one. The latter compound is thermodynamically less stable.
• ZAXARKIN, L. I.;PRYANISHNIKOV, A. P.;GUSEVA, V. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 1, 99-101
  作者：ZAXARKIN, L. I.、PRYANISHNIKOV, A. P.、GUSEVA, V. V.

  DOI：——

  日期：——