2''-Methyl-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester | 301155-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2''-Methyl-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-(2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)oxazole-4-carboxylate；Methyl 2-[2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 301155-25-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₅
• 分子量: 275.221
• InChiKey: NFADEMZHWMKQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2''-Methyl-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 23.0h， 以46%的产率得到2''-Bromomethyl-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 2''-Methyl-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l

文献信息

• Total synthesis of (−)-ulapualide A, a novel tris-oxazole macrolide from marine nudibranchs, based on some biosynthesis speculation
  作者：Gerald Pattenden、Neil J. Ashweek、Charles A. G. Baker-Glenn、James Kempson、Gary M. Walker、James G. K. Yee

  DOI：10.1039/b801036f

  日期：——

  ulapualide A (1). A number of procedures were used to introduce the third oxazole ring in ulapualide A from 17, including: a) cyclodehydration to the oxazoline 78a followed by oxidation using nickel peroxide leading to 76; b) dehydration to the enamide 79, followed by conversion into the methoxyoxazoline 78b, via 80, and elimination of methanol from 78b using camphorsulfonic acid. The tris-oxazole macrolide

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78