2''-Bromomethyl-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester | 301155-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2''-Bromomethyl-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[2-[2-(bromomethyl)-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 301155-26-0
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃O₅
• 分子量: 354.117
• InChiKey: IARAOKFRRNGMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 2''-Bromomethyl-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到4''-Methoxycarbonyl-4,2':4',2''-ter(1,3-oxazolyl)-2-ylmethyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲酸乙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 2''-Bromomethyl-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l