<3S-(3α,4β,5β)>-5-Benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,4-di(methoxymethoxy)-1-cyclopentene | 159517-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3S-(3α,4β,5β)>-5-Benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,4-di(methoxymethoxy)-1-cyclopentene
• 英文别名: [(3S,4R,5S)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxycyclopenten-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 159517-67-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆Si
• 分子量: 438.637
• InChiKey: NWXFMHJJCKCKSD-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-(3α,4β,5β)>-5-Benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,4-di(methoxymethoxy)-1-cyclopentene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4α,5α)>-2-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-3,4-di(methoxymethoxy)-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-epi-trehazolin (trehalostatin).

  摘要：

  5-表-trehazolin（trehalostatin）（2）的合成是通过从D-葡萄糖中提取的关键中间体环氧化物（6α）完成的。通过比较相关质子的核磁共振弛豫时间，确定了从Sharpless环氧化反应中获得的环氧化物（6α）及其异构体（6β）的立体化学。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.932
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 <1S-(1α,4β,5α)>-2-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-4,5-bis(methoxymethoxy)-2-cyclopenten-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到<3S-(3α,4β,5β)>-5-Benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,4-di(methoxymethoxy)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-epi-trehazolin (trehalostatin).

  摘要：

  5-表-trehazolin（trehalostatin）（2）的合成是通过从D-葡萄糖中提取的关键中间体环氧化物（6α）完成的。通过比较相关质子的核磁共振弛豫时间，确定了从Sharpless环氧化反应中获得的环氧化物（6α）及其异构体（6β）的立体化学。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.932

文献信息

• Synthesis of 5-epi-trehazolin (trehalostatin).
  作者：YOSHIYUKI KOBAYASHI、HIDEKI MIYAZAKI、MASAO SHIOZAKI、HIDEYUKI HARUYAMA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.932

  日期：——

  Synthesis of 5-epi-trehazolin (trehalostatin) (2) was accomplished via the crucial intermediate, epoxide (6α), from D-glucose. The stereochemistry of epoxide (6α) and its isomer (6β) which were obtained from Sharpless epoxidation, was determined by comparison between the NMR relaxation times of relevant protons.

  5-表-trehazolin（trehalostatin）（2）的合成是通过从D-葡萄糖中提取的关键中间体环氧化物（6α）完成的。通过比较相关质子的核磁共振弛豫时间，确定了从Sharpless环氧化反应中获得的环氧化物（6α）及其异构体（6β）的立体化学。