6-(3-piperidinomethylphenoxy)hexanenitrile | 104125-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-(3-piperidinomethylphenoxy)hexanenitrile
• 英文别名: 6-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]hexanenitrile
• CAS: 104125-77-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O
• 分子量: 286.417
• InChiKey: JASWYNPQBZTEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-piperidinomethylphenoxy)hexanenitrile 在 镍 盐酸 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 2-[2-[5-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]pentyl]-1H-imidazol-5-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  组胺类似物，XXXV：含有 H2-拮抗剂经典部分的 2-取代组胺衍生物 - 一类新型 H1-激动剂

  摘要：

  一种新型的 H1 激动剂是由必需的组胺结构与部分 H2 拮抗剂组合而成的。2,4-二取代咪唑衍生物是由亚胺酸甲酯与1,3-二羟基丙酮、1,4-二羟基丁酮或2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺-1-乙酸丁酯在液态NH3中反应合成的。咪唑中间体通过简单的脱保护、Gabriel 合成然后脱保护或通过腈进行侧链延伸和最终氢化转化为组胺类似物。筛选新化合物对分离的豚鼠回肠的 H1 活性和对分离的豚鼠右心房的 H2 拮抗活性。这些物质是相对较弱的 H1 激动剂和中度 H2 阻滞剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260306
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-哌啶基甲基)苯酚 、 6-溴己腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-(3-piperidinomethylphenoxy)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer benzimidazole derivatives

  摘要：

  化合物的结构式为I，其中R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，是氢、C.sub.1到C.sub.3烷基或者R.sub.1和R.sub.2连同它们连接的氮原子形成一个可选择取代的杂环环；R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，是氢、C.sub.1到C.sub.3烷基或者一个可选择取代的C.sub.3到C.sub.6环烷基，或者R.sub.3和R.sub.4连同它们连接的氮原子形成一个可选择取代的杂环环；m为0、1或2；p为0、1或2；E是连接到或被氧或硫原子中断的烷基基团；J是氢或取代基团；它们的药学上可接受的盐可用作组胺H.sub.2-受体拮抗剂。

  公开号：

  US04767769A1

文献信息

• Therapeutic agents
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0172631A1

  公开（公告）日：1986-02-26

  Compounds of formula in which R1 and R2, which may be the same or different, are hydrogen, a C1 to C3 alkyl group or R1 and R2 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring; R3 and R4, which may be the same or different are hydrogen, a C, to C3 alkyl or an optionally substituted C3 to C6 cycloalkyl group, or R3 and R4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring; m is 0, 1 or 2; p is 0, 1 or 2; E is an alkylene group connected to or interrupted by an oxygen or a sulphur atom; J is hydrogen or a substituent group; and their pharmaceutically acceptable salts have utility as histamine H2-receptor antagonists.

  式化合物 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）是氢、C1 至 C3 烷基或 R1 和 R2 与它们连接的氮一起形成任选取代的杂环；R3 和 R4（可以相同或不同）是氢、C, 至 C3 烷基或任选取代的 C3 至 C6 环烷基或 R3 和 R4 与它们连接的氮一起形成任选取代的杂环；m 是 0、1 或 2；p 是 0、1 或 2；E 是与氧原子或硫原子相连或被氧原子或硫原子打断的亚烷基；J 是氢或取代基；它们的药学上可接受的盐类具有组胺 H2 受体拮抗剂的作用。
• US4767769A
  申请人：——

  公开号：US4767769A

  公开（公告）日：1988-08-30
• Antiulcer benzimidazole derivatives
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：US04767769A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  Compounds of formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are hydrogen, a C.sub.1 to C.sub.3 alkyl group or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring; R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different are hydrogen, a C.sub.1 to C.sub.3 alkyl or an optionally substituted C.sub.3 to C.sub.6 cycloalkyl group, or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring; m is 0, 1 or 2; p is 0, 1 or 2; E is an alkylene group connected to or interrupted by an oxygen or a sulphur atom; J is hydrogen or a substituent group; and their pharmaceutically acceptable salts have utility as histamine H.sub.2 -receptor antagonists.

  化合物的结构式为I，其中R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，是氢、C.sub.1到C.sub.3烷基或者R.sub.1和R.sub.2连同它们连接的氮原子形成一个可选择取代的杂环环；R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，是氢、C.sub.1到C.sub.3烷基或者一个可选择取代的C.sub.3到C.sub.6环烷基，或者R.sub.3和R.sub.4连同它们连接的氮原子形成一个可选择取代的杂环环；m为0、1或2；p为0、1或2；E是连接到或被氧或硫原子中断的烷基基团；J是氢或取代基团；它们的药学上可接受的盐可用作组胺H.sub.2-受体拮抗剂。
• Histamine Analogues, XXXV: 2-Substituted Histamine Derivatives Containing Classical Moieties of H2-Antagonists - a Novel Class of H1-Agonists
  作者：Volkmar Zingel、Sigurd Elz、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19933260306

  日期：——

  A new type of H1‐agonists resulted from the combination of the essential histamine structure with parts of H2‐antagonists. 2,4‐Disubstituted imidazole derivatives were synthesized by reaction of imidic acid methyl esters with 1,3‐dihydroxypropanone, 1,4‐dihydroxybutanone or 2‐oxo‐4‐phthalimido‐1‐butylacetate in liquid NH3. The imidazole intermediates were converted into histamine analogues by simple

  一种新型的 H1 激动剂是由必需的组胺结构与部分 H2 拮抗剂组合而成的。2,4-二取代咪唑衍生物是由亚胺酸甲酯与1,3-二羟基丙酮、1,4-二羟基丁酮或2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺-1-乙酸丁酯在液态NH3中反应合成的。咪唑中间体通过简单的脱保护、Gabriel 合成然后脱保护或通过腈进行侧链延伸和最终氢化转化为组胺类似物。筛选新化合物对分离的豚鼠回肠的 H1 活性和对分离的豚鼠右心房的 H2 拮抗活性。这些物质是相对较弱的 H1 激动剂和中度 H2 阻滞剂。