N-(2-Bromo-benzyl)-2-(2-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-ethyl-acetamide | 287199-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Bromo-benzyl)-2-(2-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-ethyl-acetamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-2-(2-cyano-1-methylindol-3-yl)-N-ethylacetamide
• CAS: 287199-79-5
• 化学式: C₂₁H₂₀BrN₃O
• 分子量: 410.313
• InChiKey: CTZHYFUULJCZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Bromo-benzyl)-2-(2-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-ethyl-acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以53%的产率得到1'-Benzyl-1,2'-dimethyl-5'-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Spirooxindoles

  摘要：

  [GRAPHICS]Reaction of indole amides 5 with tributylstannane gave spiroindolenines 9 which are readily converted into spiropyrrolidinyloxindoles. This tricyclic system is found In a number of interesting natural products.

  DOI：

  10.1021/ol0061642
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2-Bromo-benzyl)-2-(2-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-ethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Spirooxindoles

  摘要：

  [GRAPHICS]Reaction of indole amides 5 with tributylstannane gave spiroindolenines 9 which are readily converted into spiropyrrolidinyloxindoles. This tricyclic system is found In a number of interesting natural products.

  DOI：

  10.1021/ol0061642