(N¹-benzyl-3-indolyl)acetamide | 4276-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (N¹-benzyl-3-indolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetamide；(1-Benzyl-indol-3-yl)-essigsaeure-amid；1-benzylindole-3-acetamide；2-(1-benzyl-indol-3-yl)-acetamide；(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamide；2-(1-benzylindol-3-yl)acetamide
• CAS: 4276-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: WIRROWWNGKNTAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  539.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N¹-benzyl-3-indolyl)acetamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内逆电子需量Diels-色胺与束缚的杂芳族氮杂二氮烯的Alder反应1

  摘要：

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00003-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (N¹-benzyl-3-indolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  分子内逆电子需量Diels-色胺与束缚的杂芳族氮杂二氮烯的Alder反应1

  摘要：

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00003-x

文献信息

• Preparation of Alkyl Carbamate of 1‐Protected Indole‐3‐methylamine as a Precursor of Indole‐3‐methylamine
  作者：Hao Song、Wei Chen、Yin Wang,、Yong Qin

  DOI：10.1080/00397910500287967

  日期：2005.11.1

  Abstract A series of alkyl carbamates 3 of 1‐protected indole‐3‐methylamines, alkyl carbamates 6 of thiophenylmethylamines, and pyrrolylmethylamines were prepared from the corresponding acetamides 2 and 5 in good to excellent yields via diacetoxyiodobenzene‐promoted Hofmann rearrangement. For a successful Hofmann rearrangement, an electron‐withdrawing group on position 1 of indolylacetamide and pyrrolylacetamide

  摘要 通过二乙酰氧基碘苯促进的霍夫曼重排，以相应的乙酰胺 2 和 5 为原料制备了一系列 1-保护的吲哚-3-甲胺的氨基甲酸烷基酯 3、苯硫基甲胺的氨基甲酸烷基酯 6 和吡咯基甲胺。为了成功进行霍夫曼重排，需要在吲哚乙酰胺和吡咯乙酰胺的 1 位上有一个吸电子基团。氨基甲酸烷基酯 3g 被证明可以很好地作为 1-保护的吲哚-3-甲胺 1 的稳定前体。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Indole Acetamides with 3-Indolylphenyliodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Ji-Cheng Yi、Xiao-Wei Liang、Ren-Qi Xu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201602229

  日期：2016.7.25

  and direct asymmetric synthesis of 3‐(3a‐indolyl)hexahydropyrroloindoline motifs is an extremely important part of the total synthesis of several alkaloid structures. Herein, an intermolecular, asymmetric cascade dearomatization reaction of indole acetamides with 3‐indolylphenyliodonium salts has been developed. This protocol provides a straightforward access to 3‐(3a‐indolyl)hexahydropyrroloindolines

  快速生成3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉基序的快速直接不对称合成是几种生物碱结构总合成中极为重要的部分。在此，已开发出吲哚乙酰胺与3-吲哚基苯基碘鎓盐的分子间不对称级联脱芳香化反应。该协议提供了直接访问3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉的方法，该吲哚啉在吲哚啉环的C3位置具有全碳四元立体中心，且具有高对映选择性。该协议的效用已经通过叶黄酮的形式不对称合成得到了证明。
• Effect of Indole-3-Acetic Acid Analogs on the Differentiation of HL-60 Cells
  作者：Jin-Cherng Lien、Yu-Dong Jiang、Chun-Jen Chen、Sheng-Chu Kuo、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1002/jccs.200800171

  日期：2008.10

  In continuing search for novel cell differentiation agents, a series of derivatives of indole-3-acetic acid and indole-3-carboxylic acid were prepared and tested against HL-60 cells for their differentiation and antiproliferation activities. Among them, N-ethyl-1-benzylindole-3-carboxamide (14) was the most potent, whereas N-methyl 1-benzylindole-3-acetamide (5) and N-methyl 1-benzylindole-3-carboxamide

  在继续寻找新的细胞分化剂的过程中，制备了一系列吲哚-3-乙酸和吲哚-3-羧酸衍生物，并针对 HL-60 细胞的分化和抗增殖活性进行了测试。其中，N-ethyl-1-benzylindole-3-carboxamide (14) 最有效，而 N-methyl 1-benzylindole-3-acetamide (5) 和 N-methyl 1-benzylindole-3-carboxamide (13)与全反式视黄酸协同增强以诱导细胞分化和抗增殖。我们的结果表明，这些化合物与视黄酸组合是有效的细胞分化和抗增殖剂。
• 1H-indole-3-acetamide sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06252084B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型1H-吲哚-3-乙酰胺被揭示，以及使用这些吲哚化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• <b>Construction of Indole and Benzofuran Systems </b><b>on the Solid Phase via Palladium-Mediated </b><b>Cyclizations</b>¹
  作者：Han-Cheng Zhang、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jo962071f

  日期：1997.3.1

  Molecular diversity in the area of nonpeptide, small organic molecules has been receiving considerable attention in the chemical community. Herein, we report new solid-phase methodology for the rapid generation of such small-molecule libraries by simultaneous-parallel or combinatorial synthesis. We have adapted a palladium-mediated, intramolecular Heck-type reaction, a mild and versatile method for carbon-carbon bond formation, to the solid phase. This has been applied to the synthesis of diverse indole and benzofuran derivatives, such as 8, 15, and 28, in good to excellent yields.