benzyl N-benzyl-N-[6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]carbamate | 571201-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl N-benzyl-N-[6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]carbamate
• CAS: 571201-29-1
• 化学式: C₄₈H₅₅NO₈
• 分子量: 773.967
• InChiKey: IJMWDVIEKFMSSP-ABOIGXJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyl-N-[6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]carbamate 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl N-benzyl-N-[6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)-[(2S,3R,4S,5S)-2-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-3-yl]oxymethoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  首次将分子内糖苷配基递送到 D-呋喃岩藻糖基实体上，用于合成含 α-D-呋喃岩藻糖的二糖

  摘要：

  首次以正戊烯基呋喃糖苷为供体进行分子内苷元递送。对甲氧基苄基辅助苷元转移需要非常温和的反应条件，并由 N-碘代琥珀酰亚胺促进，无需任何路易斯酸催化剂的帮助。结果，获得了罕见的含α-D-岩藻糖呋喃糖的二糖。此外，结构解析得出的结论是 N-琥珀酰亚胺残基仍然存在于所得产物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390184
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[6-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]hexyl]-N-benzylcarbamate 在 三氟甲磺酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到benzyl N-benzyl-N-[6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  首次将分子内糖苷配基递送到 D-呋喃岩藻糖基实体上，用于合成含 α-D-呋喃岩藻糖的二糖

  摘要：

  首次以正戊烯基呋喃糖苷为供体进行分子内苷元递送。对甲氧基苄基辅助苷元转移需要非常温和的反应条件，并由 N-碘代琥珀酰亚胺促进，无需任何路易斯酸催化剂的帮助。结果，获得了罕见的含α-D-岩藻糖呋喃糖的二糖。此外，结构解析得出的结论是 N-琥珀酰亚胺残基仍然存在于所得产物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390184