(1R,2R,3R)-2,6-dimethylphenyl 2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate | 1404433-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (1R,2R,3R)-2,6-dimethylphenyl 2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (1R,2R,3R)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1404433-40-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: HZKDRBASFLUBFI-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 C₂₅H₂₃Br₂N₃NiO₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,3R)-2,6-dimethylphenyl 2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  源自二氯甲烷的亲核卡宾

  摘要：

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202308913

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Cyclopropanation of 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Jun Li、Sai-Hu Liao、Hu Xiong、You-Yun Zhou、Xiu-Li Sun、Yue Zhang、Xiao-Guang Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201203218

  日期：2012.8.27

  pendant C2‐symmetry‐breaking groups, for the Cu‐catalyzed asymmetric cyclopropanation of 1,2‐disubstituted alkenes has been developed. Under mild reaction conditions, both cis‐ and trans‐1,2‐substituted alkenes can be converted into the corresponding 1,2,3‐trisubstituted cyclopropanes with high levels of diastereo‐ and enantioselectivity (see scheme).

  援助之手：已开发出一系列双（恶唑啉）配体，它们含有侧链C 2-对称断裂基团，用于铜催化的1,2-二取代烯烃的不对称环丙烷化。在温和的反应条件下，顺式和反式1,2-取代的烯烃都可以转化为相应的具有高非对映和对映选择性的1,2,3-三取代的环丙烷（参见方案）。
• Nucleophilic Carbenes Derived from Dichloromethane
  作者：Mingxin Liu、Nguyen Le、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.202308913

  日期：2023.10.16

  Nickel catalysts promote cyclopropanation reactions of electron-deficient alkenes using dichloromethane as a methylene source. An asymmetric variant using a chiral pyridine-bis(oxazoline) ligand provides access to pharmaceutically relevant 2-aryl cyclopropyl carboxylates in highly enantioenriched form. The proposed mechanism involves the formation of a nucleophilic nickel carbene that reacts by a

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。