benzyl N-[6-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]hexyl]-N-benzylcarbamate | 571201-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl N-[6-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]hexyl]-N-benzylcarbamate
• CAS: 571201-34-8
• 化学式: C₄₈H₅₃NO₈
• 分子量: 771.951
• InChiKey: IQBDUESAQCUUIL-QXIJDSLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[6-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]hexyl]-N-benzylcarbamate 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 benzyl N-benzyl-N-[6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)-[(2S,3R,4S,5S)-2-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-3-yl]oxymethoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  首次将分子内糖苷配基递送到 D-呋喃岩藻糖基实体上，用于合成含 α-D-呋喃岩藻糖的二糖

  摘要：

  首次以正戊烯基呋喃糖苷为供体进行分子内苷元递送。对甲氧基苄基辅助苷元转移需要非常温和的反应条件，并由 N-碘代琥珀酰亚胺促进，无需任何路易斯酸催化剂的帮助。结果，获得了罕见的含α-D-岩藻糖呋喃糖的二糖。此外，结构解析得出的结论是 N-琥珀酰亚胺残基仍然存在于所得产物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390184
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 溴甲苯 、 6-benzyloxycarbonylaminohexyl β-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到benzyl N-[6-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]hexyl]-N-benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  首次将分子内糖苷配基递送到 D-呋喃岩藻糖基实体上，用于合成含 α-D-呋喃岩藻糖的二糖

  摘要：

  首次以正戊烯基呋喃糖苷为供体进行分子内苷元递送。对甲氧基苄基辅助苷元转移需要非常温和的反应条件，并由 N-碘代琥珀酰亚胺促进，无需任何路易斯酸催化剂的帮助。结果，获得了罕见的含α-D-岩藻糖呋喃糖的二糖。此外，结构解析得出的结论是 N-琥珀酰亚胺残基仍然存在于所得产物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390184

文献信息

• First Intramolecular Aglycon Delivery onto a D-Fucofuranosyl Entity for the Synthesis of α-D-Fucofuranose-Containing Disaccharides
  作者：Muriel Gelin、Vincent Ferrières、Martine Lefeuvre、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1002/ejoc.200390184

  日期：2003.3

  Intramolecular aglycon delivery was performed for the first time starting from n-pentenyl glycofuranoside as a donor. p-Methoxybenzyl-assisted aglycon transfer required very mild reaction conditions and was promoted by N-iodosuccinimide without assistance of any Lewis acid catalyst. As a result, rare α-D-fucofuranose-containing disaccharides were obtained. Moreover, structure elucidation led to the

  首次以正戊烯基呋喃糖苷为供体进行分子内苷元递送。对甲氧基苄基辅助苷元转移需要非常温和的反应条件，并由 N-碘代琥珀酰亚胺促进，无需任何路易斯酸催化剂的帮助。结果，获得了罕见的含α-D-岩藻糖呋喃糖的二糖。此外，结构解析得出的结论是 N-琥珀酰亚胺残基仍然存在于所得产物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)