tert-butyl 2-amino-2-dimethylphosphonoacetate | 852527-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-2-dimethylphosphonoacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-amino-2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 852527-12-9
• 化学式: C₈H₁₈NO₅P
• 分子量: 239.208
• InChiKey: MCMVXVGTQCFKCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-2-dimethylphosphonoacetate 在 (R,R)-(-)-1,2-bis[(o-methoxyphenyl)(phenyl) phosphino]ethane(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-哌啶硫代羰胺 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 <(S)-N-Acetylleucyl>-<(E)-3,4,5-triacetoxy-α,β-didehydrophenylalanyl>-<(S)-6-brom-1-(tert-butyloxycarbonyl)tryptophan-tert-butylester>
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Ulrich; Wild, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1882 - 1894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-tert-butyl 2-<(benzyloxy)carbonylamino>-2-(dimethoxyphosphoryl)-acetate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 2-amino-2-dimethylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Ulrich; Wild, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1882 - 1894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbapenem-based prodrugs. Design, synthesis, and biological evaluation of carbapenems
  作者：Gholam Hossein Hakimelahi、Ali Akbar Moosavi-Movahedi、Ali Akbar Saboury、Valeriy Osetrov、Ghadam Ali Khodarahmi、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.11.002

  日期：2005.4

  Its phosphonate analog 17, however, was neither a significant antibacterial agent nor a good beta-lactamase inhibitor. Chemical combinations of trans carbapenem 13 with cis carbapenem 6 (compound 19) as well as clavulanic acid (20) with cis carbapenem 6 (compound 22) via a tetrachloroethane linker exhibited remarkable activity against beta-lactamase producing microorganisms in vitro.

  外消旋的反式-3-羟基羰基-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（13），反式-3-膦酰基-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（17）和β-内酰胺基前药19和22的合成。发现碳青霉烯13对金黄色葡萄球菌具有与亚胺培南（+）-3相当的抗菌活性FDA 209P，金黄色葡萄球菌95，大肠杆菌ATCC 39188，肺炎克雷伯菌NCTC 418，铜绿假单胞菌1101-75，铜绿假单胞菌18-S H，和Xanthomonas maltophilia GN12873。像亚胺培南（（+）-3）一样，碳青霉烯13对X. maltophilia oxyiminocephalosporinase type II不稳定。然而，其膦酸酯类似物17既不是重要的抗菌剂也不是良好的β-内酰胺酶抑制剂。
• Synthesis of Androprostamine A and Resormycin
  作者：Hikaru Abe、Yohko Yamazaki、Chiharu Sakashita、Isao Momose、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00207

  日期：——

  Syntheses of androprostamine A (1), and resormycin (3), anti-prostate cancer peptidyl natural products produced by microorganisms, were completed. The characteristic enamide structures of these compounds were installed using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction from the corresponding phosphonates in reasonable Z-selectivity.

  我们完成了由微生物产生的抗前列腺癌肽类天然产物安托前列腺素 A（1）和雷米霉素（3）的合成。利用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，以合理的 Z 选择性从相应的膦酸盐合成了这些化合物的特征烯酰胺结构。
• Chiral azetidinone epoxides
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0334593A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  Epoxyimines, formed with epoxyaldehydes, react via cycloaddition with amino-protected glycyl halides to provide 3-protected-amino-4-(substituted oxiranyl)azetidinones. Chiral epoxyimines from chiral epoxyaldehydes induce high levels of asymmetric induc­tion during the cycloaddition to provide substantially one diastereomer of the 3,4-disubstituted azetidinone. For example, the epoxyimine formed with (2R,3S)-2-­formyl-3-phenyloxirane and 2,4-dimethoxybenzylamine is reacted with phthalimidoacetyl chloride to provide [3R,4R,4(2S,3S)]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-phthalimido-­4-(3-phenyloxiran-2-yl)-2-azetidinone. The epoxy-substituted azetidinones are useful intermediates for β-lactam antibiotic compounds.

  环氧亚胺与环氧醛形成的环氧亚胺与氨基保护的甘氨酰卤发生环化反应，生成 3-氨基保护的-4-（取代的环氧乙烷基）氮杂环丁酮。在环化反应过程中，来自手性环氧醛的手性环氧亚胺会产生高水平的不对称诱导，从而提供 3,4-二取代氮杂环丁酮的非对映异构体。例如，用 (2R,3S)-2-甲酰基-3-苯基环氧乙烷和 2,4-二甲氧基苄胺形成的环氧亚胺与邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯反应，得到 [3R,4R,4(2S,3S)]-1-(2,4-二甲氧基苄基)-3-邻苯二甲酰亚胺基-4-(3-苯基环氧乙烷-2-基)-2-氮杂环丁酮。 环氧取代的氮杂环丁酮是β-内酰胺类抗生素化合物的有用中间体。
• US3962224A
  申请人：——

  公开号：US3962224A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US4086423A
  申请人：——

  公开号：US4086423A

  公开（公告）日：1978-04-25