Dimethyl 2,3-di(indol-3-yl)succinate | 6954-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2,3-di(indol-3-yl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2,3-di(1h-indol-3-yl)butanedioate；dimethyl 2,3-bis(1H-indol-3-yl)butanedioate
• CAS: 6954-19-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: PKAROQQDLLELOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2,3-di(indol-3-yl)succinate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4b,5,6,11,11b,12-Hexahydro-11,12-diaza-indeno[2,1-a]fluorene-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-乙酸衍生物在三氟乙酸中的反应

  摘要：

  TFA诱导的吲哚-3-乙酸（IAA）的二聚反应得到5a。相应的甲酯得到二酯5b或内酰胺6。对2，3-双-（3-吲哚基）-琥珀酸酯4b进行类似处理，得到四氢吲哚并[2，3- a ]咔唑衍生物10。讨论了这些化合物与吲哚咔唑生物碱的关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00648-v
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Dimethyl 2,3-di(indol-3-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸三阴离子或甲基吲哚乙酸二阴离子的偶联。吲哚咔唑生物碱的仿生方法。

  摘要：

  双吲哚琥珀酸酯是通过碘促进的二价阴离子或三价阴离子的非对映异构体的混合物。将二酯转化为N-苄基酰亚胺，将其氧化环化为吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96533-x

文献信息

• Coupling reactions of indole-3-acetic acid derivatives. Synthesis of arcyriaflavin A
  作者：Jan Bergman、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1039/b004029k

  日期：——

  The bisindolesuccinic acid methyl ester 10 was obtained by an iodine-promoted coupling of the dianion 9. The diester was converted to the N-benzylimide 12, which was oxidatively cyclized to the indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole 15. The diester 10 could be directly transformed to the known indolocarbazole diester 27via acid-induced intramolecular cyclization in TFA. The same methodology gave arcyriaflavin A 4 from the succinimide 18b.

  双吲哚基琥珀酸甲酯10是通过碘促进的双阴离子9的耦合反应获得的。该二酯被转化为N-苄基亚胺12，随后经过氧化环合得到吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑15。二酯10可以直接通过三氟乙酸中的酸诱导分子内环合反应转化为已知的吲哚咔唑二酯27。同样的合成方法从琥珀酰亚胺18b得到了亮菌素A 4。
• YANG, NIEN-CHU C.;HUANG, ALEX;YANG, DING-DJUNG H., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8060-8061
  作者：YANG, NIEN-CHU C.、HUANG, ALEX、YANG, DING-DJUNG H.

  DOI：——

  日期：——
• BERGMAN, J.;PELCMAN, B., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 38, 4441-4444
  作者：BERGMAN, J.、PELCMAN, B.

  DOI：——

  日期：——
• Coupling of indoleacetic acid trianion or methyl indoleacetic acid dianion. A biomimetic approach to indolocarbazole alkaloids.
  作者：J. Bergman、B. Pelcman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96533-x

  日期：1987.1

  obtained as a mixture of diastereomers by iodine promoted coupling of the dianion or via the trianion . The diester was converted to the N-benzylimide which was oxidatively cyclized to the indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compound .

  双吲哚琥珀酸酯是通过碘促进的二价阴离子或三价阴离子的非对映异构体的混合物。将二酯转化为N-苄基酰亚胺，将其氧化环化为吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑化合物。
• Reactions of indole-3-acetic acid derivatives in trifluoroacetic acid
  作者：Jan Bergman、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00648-v

  日期：1995.5

  TFA-induced dimerization of indole-3-acetic acid (IAA) gave 5a. The corresponding methyl ester gave the diester 5b or the lactam 6. Similar treatment of the 2,3-bis-(3-indolyl)-succinic ester 4b gave the tetrahydroindolo[2,3-a]carbazole derivative 10. The relation of these compounds to indolocarbazole alkaloids is discussed.

  TFA诱导的吲哚-3-乙酸（IAA）的二聚反应得到5a。相应的甲酯得到二酯5b或内酰胺6。对2，3-双-（3-吲哚基）-琥珀酸酯4b进行类似处理，得到四氢吲哚并[2，3- a ]咔唑衍生物10。讨论了这些化合物与吲哚咔唑生物碱的关系。