2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxoimidazolin-2-yl)-6-chloro-3-quinolinecarboxylic acid | 107488-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxoimidazolin-2-yl)-6-chloro-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 107488-48-2
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 345.785
• InChiKey: LGLSGQSWSDFXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1-amino-2,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl]-6-chloroquinoline-3-carboxylic acid 生成 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxoimidazolin-2-yl)-6-chloro-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DOEHNER, ROBERT F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04758667A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  There is disclosed a process for the preparation of 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine and -3-quinolinecarboxylic acids of formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 hydroxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl, phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, R.sub.2 and R.sub.3 together are 1,3-butadienylene which can be substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl, nitro, cyano, phenyl, phenoxy, or phenyl or phenoxy, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, and R.sub.4 and R.sub.5 are each independently of the other C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. In this process, the 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula are obtained by reacting a 2,3-pyridine- or 2,3-quinolinedidicarboxylic acid ester of formula ##STR2## wherein R.sub.1, and R.sub.2 and R.sub.3 are as defined above and R.sub.6 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, phenyl or C.sub.1 -C.sub.4 phenylalkyl with a 2-aminoalkanecarboxamide of formula ##STR3## wherein R.sub.4 and R.sub.5 are as defined above, in an inert solvent and in the presence of a strong base, direct to a salt of a 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- or -3-quinolinecarboxylic acid of the above formula, from which the free 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- or -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula are obtained by converting said salt into an aqueous solution and adding an acid. The 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula have herbicidal properties and can be used for controlling undesired plant growth.

  本公开了一种制备式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4羟基烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.3为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基、苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.2和R.sub.3一起为1,3-丁二烯基，可以被卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基、硝基、氰基、苯基、苯氧基或苯基或苯氧基取代，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.4和R.sub.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基。在这个方法中，通过将上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸与式的2,3-吡啶-或2,3-喹啉二羧酸酯反应得到，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如上定义，R.sub.6为C.sub.1-C.sub.8烷基、苯基或C.sub.1-C.sub.4苯基烷基，与式的2-氨基烷基羧酰胺在惰性溶剂中，在强碱存在下反应，直接得到上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸的盐，通过将该盐转化为水溶液并加入酸，得到上述化学式的自由2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸。上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸具有除草性能，可用于控制不受欢迎的植物生长。
• Verfahren zur Herstellung von 2-(Imidazolin-2-yl)-pyridin- und -chinolin-3-carbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0233150A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 2-(Imidazolin-2-yl)-­pyridin- und -chinolin-3-carbonsäuren der Formel in welcher R₁ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, R₂ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Hydroxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl oder einfach durch C₁-C₄-Alkyl-C₁-C₄-alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, R₃ Wasser­stoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl oder durch C₁-C₄-­Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen einfach substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, R₂ und R₃ zusammen 1,3-Butadienylen, das durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyl­sulfonyl, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen einfach substituiertes Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann und R₄ und R₅ unabhängig voneinander C₁-C₄-­Alkyl bedeuten, beschrieben. Nach diesem Verfahren werden die 2-(Imidazolin-2-yl)-pyridin- und -chinolin-3-carbonsäuren der obigen Formel durch Umsetzung eines Pyridin- oder Chinolin-2,3-dicarbon­säureesters der Formel in welcher R₁, R₂ und R₃ die oben angegebene Bedeutung haben und R₆ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-Alkyl bedeuten, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Base mit einem 2-Aminoalkancarbonsäureamid der Formel in welcher R₄ und R₅ die oben angegebene Bedeutung haben, direkt zu einem Salz einer 2-(Imidazolin-2-yl)-pyridin- oder -chinolin-3-carbonsäure der obigen Formel umgesetzt, aus denen die freien 2-(Imidazolin-2-yl)-pyridin- bzw. -chinolin-3-carbonsäuren der obigen Formel durch Ueberführung in eine wässrige Lösung und Zugabe von Säure gewonnen werden. Die 2-(Imidazolin-2-yl)-pyridin- und -chinolin-3-carbonsäuren der obigen Formel haben herbizide Wirkung und können zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs verwendet werden.

  一种制备 2-(咪唑啉-2-基)-吡啶-和-喹啉-3-羧酸的工艺，其式为 其中 R₁ 是氢或 C₁-C₄-烷基，R₂ 是氢、卤素、C₁-C₄-烷基、羟基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、苯基、或苯基-C₁-C₄-烷基或苯基或被 C₁-C₁-烷基-C₁-C₄-烷氧基或卤素简单取代的苯基-C₁-C₄-烷基、R₃ 氢、C₁-C₄-烷基、苯基、苯基-C₁-C₄-烷基或被 C₁-C₄-烷基取代、C₁-C₄-烷氧基或卤素取代的苯基或苯基-C₁-C₄-烷基，R₂ 和 R₃ 共同 1、被卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷基磺酰基取代的 1, 3-丁二烯、硝基、氰基、苯基、苯氧基或由 C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或卤素单取代的苯基或苯氧基，且 R₄ 和 R₅ 相互独立地表示 C₁-C₄-烷基。根据该方法，通过与式如下的吡啶或喹啉-2,3-二羧酸酯反应，可得到上式的 2-（咪唑啉-2-基）-吡啶和-喹啉-3-羧酸。 其中 R₁、R₂ 和 R₃ 如上定义，R₆ 是 C₁-C₈-烷基、苯基或苯基-C₁-C₄-烷基。 其中 R₄和 R₅ 具有上述含义，直接得到上式的 2-(咪唑啉-2-基)-吡啶或-喹啉-3-羧酸的盐，通过将其转化为水溶液并加酸，得到上式的游离 2-(咪唑啉-2-基)-吡啶或-喹啉-3-羧酸。 上式中的 2-(咪唑啉-2-基)-吡啶和-喹啉-3-羧酸具有除草活性，可用于控制植物的不良生长。
• DOEHNER, ROBERT F.
  作者：DOEHNER, ROBERT F.

  DOI：——

  日期：——
• US4758667A
  申请人：——

  公开号：US4758667A

  公开（公告）日：1988-07-19
• US4798619A
  申请人：——

  公开号：US4798619A

  公开（公告）日：1989-01-17