acetic acid 2-hydroxy-3-oxo-3-phenylpropyl ester | 174966-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 2-hydroxy-3-oxo-3-phenylpropyl ester
• 英文别名: 2-hydroxy-3-oxo-3-phenylpropyl acetate；(2-Hydroxy-3-oxo-3-phenylpropyl) acetate
• CAS: 174966-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: UAMWUVMMYBJOBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 acetic acid 2-hydroxy-3-oxo-3-phenylpropyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到acetic acid rac-2-allyloxy-3-oxo-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-羟基羰基化合物的O-烯丙基化

  摘要：

  α-羟基羰基化合物使用碳酸烯丙酯和Pd（0）催化剂进行平滑的O-烯丙基化。与其他O-烯丙基化方法相比，该方法具有显着优势，因为它提供了以前针对此合成转化观察到的几个问题的解决方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505361
• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 在 phosphotungstic acid 氯化十六烷基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以78.5%的产率得到acetic acid 2-hydroxy-3-oxo-3-phenylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  由12-钨磷酸/十六烷基吡啶鎓氯化物催化的过氧化氢氧化反应可直接，高效且廉价地从烯烃中形成α-羟基酮。

  摘要：

  在非常温和的条件下，通过廉价的12-钨磷酸/十六烷基吡啶鎓氯化物催化了各种1-芳基-1-烯烃与H2O2的直接酮羟基化反应。以高收率和高区域选择性获得了各种酰基胞苷。

  DOI：

  10.1039/b518200j

文献信息

• The RuO₄-Catalyzed Ketohydroxylation. Part 1. Development, Scope, and Limitation
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo048822s

  日期：2004.11.1

  procedure allows the recovery of the ruthenium catalyst by precipitation while simplifying the overall product purification. The second part of the paper focuses on exploration of scope and limitation. A variety of substituted olefins are oxidized to α-hydroxy ketones in good to excellent regioselectivities and yield. Cyclic substrates proved to be problematic to oxidize; however, a careful analysis

  在缓冲条件下，使用催化量的RuCl 3和化学计量的Oxone，开发了一种新的直接将C，C-双键氧化成不对称α-羟基酮的方法，我们将其表达为“酮羟基化”。该变换允许在没有中间形成直接形成由烯烃α羟基酮（偶姻）的顺式-diols。本文将提供从基础概念和反应的后续发展开始的详细信息。将讨论碱，溶剂化学计量和温度的影响，从而得到一个改进的机理模型，该模型可能有助于解释不同反应参数对RuO 4中反应性和选择性的影响。-C，C-双键的催化氧化。此外，改进的后处理程序允许通过沉淀回收钌催化剂，同时简化了总产物纯化。本文的第二部分着重于范围和局限性的探索。各种取代的烯烃以良好至极佳的区域选择性和产率被氧化成α-羟基酮。环状底物被证明存在氧化问题。然而，对温度影响的仔细分析导致了通过简单地降低反应温度就成功开发出环状底物进行酮羟基化的方法。
• RuO₄-Catalyzed Ketohydroxylation of Olefins
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo034864p

  日期：2003.9.1

  A new mild method for the oxidation of a variety of olefins to alpha-hydroxy ketones is described. Using the concept of a nucleophilic reoxidant, different olefins were ketohydroxylated with high regioselectivity in good to excellent yields.
• Shing, Tony K. M.; Tam, Eric K. W.; Tai, Vincent W.-F., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 1, p. 50 - 57
  作者：Shing, Tony K. M.、Tam, Eric K. W.、Tai, Vincent W.-F.、Chung, Ivan H. F.、Jiang, Qin

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-CatalyzedO-Allylation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1002/adsc.200505361

  日期：2006.3

  α-Hydroxy carbonyl compounds undergo smooth O-allylation using allylic carbonates and Pd(0) catalysts. This method has significant advantages over other O-allylation methods as it provides a solution to several problems previously observed for this synthetic transformation.

  α-羟基羰基化合物使用碳酸烯丙酯和Pd（0）催化剂进行平滑的O-烯丙基化。与其他O-烯丙基化方法相比，该方法具有显着优势，因为它提供了以前针对此合成转化观察到的几个问题的解决方案。
• Direct, efficient, and inexpensive formation of α-hydroxyketones from olefins by hydrogen peroxide oxidation catalyzed by the 12-tungstophosphoric acid/cetylpyridinium chloride system
  作者：Yanfei Zhang、Zongxuan Shen、Jingting Tang、Yan Zhang、Lichun Kong、Yawen Zhang

  DOI：10.1039/b518200j

  日期：——

  The direct ketohydroxylation of a variety of 1-aryl-1-alkenes with H2O2, catalyzed by the inexpensive 12-tungstophosphoric acid/cetylpyridinium chloride system under very mild conditions, was achieved. Various acyloins were obtained in good yields and high regioselectivies.

  在非常温和的条件下，通过廉价的12-钨磷酸/十六烷基吡啶鎓氯化物催化了各种1-芳基-1-烯烃与H2O2的直接酮羟基化反应。以高收率和高区域选择性获得了各种酰基胞苷。