(R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-n,2-dimethylbutanamide | 913183-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-n,2-dimethylbutanamide
• 英文别名: (2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide
• CAS: 913183-55-8
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₃Si
• 分子量: 503.757
• InChiKey: YOJGRZBGBCZQKE-BEYSDYMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-n,2-dimethylbutanamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides B1，B4，G1，H1的总合成和两性霉素H2的结构修订

  摘要：

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。

  DOI：

  10.1002/chem.200802067
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-n,2-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Alotamide A的合成研究：N-去甲基alotamide A的构建

  摘要：

  描述了我们合成 alotamide A ( 6 ) 的努力。深入讨论了陷阱，并突出显示了珍珠，以合理化最方便的方法来进行这种天然产品的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101104

文献信息

• Synthesis of the C1–C16 fragment of ionomycin using a neutral (η³-allyl)iron complex
  作者：John P. Cooksey、Philip J. Kocienski、Ying-fa Li、Stefan Schunk、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1039/b606262h

  日期：——

  Key steps in the synthesis of the C1-C16 polyketide fragment of ionomycin were the nucleophilic addition of an organocuprate to a neutral (eta3-allyl)iron complex and the construction of a beta-diketone moiety by the Rh-catalysed rearrangement of an alpha-diazo-beta-hydroxyketone.

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。
• Total Syntheses of Amphidinolides B1, B4, G1, H1 and Structure Revision of Amphidinolide H2
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Louis Morency、Jaques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Daniel Laurich、Florent Beaufils、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/chem.200802067

  日期：2009.4.14

  unselective “chemist” when it comes to making the highly cytotoxic amphidinolide macrolides of the B/G/H series. To date, 16 different such compounds have been isolated, all of which could now be approached by a highly convergent and largely catalysis‐based route (see figure). This notion is exemplified by the total synthesis of five prototype members of this family.

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。
• Synthesis of (−)-Okilactomycin by a Prins-Type Fragment-Assembly Strategy
  作者：Jason M. Tenenbaum、William J. Morris、Daniel W. Custar、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201102037

  日期：2011.6.20
• Synthetic Studies on Alotamide A: Construction of <i>N</i> ‐Demethylalotamide A
  作者：José A. Souto、David Román、Marta Domínguez、Ángel R. Lera

  DOI：10.1002/ejoc.202101104

  日期：2021.11.25

  Our efforts to the synthesis of alotamide A (6) are described. Pitfalls are deeply discussed, and pearls highlighted to rationalize the most convenient methodology to perform the synthesis of this natural product.

  描述了我们合成 alotamide A ( 6 ) 的努力。深入讨论了陷阱，并突出显示了珍珠，以合理化最方便的方法来进行这种天然产品的合成。
• Heterocycle Synthesis Based on Allylic Alcohol Transposition Using Traceless Trapping Groups
  作者：Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201402010

  日期：2014.5.5

  Allylic alcohols undergo transposition reactions in the presence of Re2O7 whereby the equilibrium can be dictated by trapping one isomer with a pendent electrophile. Additional ionization can occur when the trapping group is an aldehyde or ketone, thus leading to cyclic oxocarbenium ion formation. Terminating the process through bimolecular nucleophilic addition into the intermediate provides a versatile

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。