methyl 6-(1-bromoethyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate | 116904-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-(1-bromoethyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(1-bromoethyl)-6-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 116904-73-5
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN₃O₄
• 分子量: 442.269
• InChiKey: VIFXYHWWIKEODA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 methyl 6-(1-bromoethyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.5%的产率得到6-(2-Dimethylamino-ethyl)-7-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。三，具有抗缺氧和抗脂质过氧化活性的新型4-芳基嘧啶衍生物。（3）。

  摘要：

  合成了在嘧啶环的C-5或C-6位置带有氨基部分的新型4-芳基嘧啶衍生物，并测试了其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6,7-二氢-6- [2-（二甲基氨基）-乙基] -4-（3-硝基苯基）-2-苯基-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶-5-酮（2a ，FR 75469）和6-甲基-5-（4-甲基-哌嗪-1-基甲基）-4-（3-硝基苯基）-2-苯基嘧啶（4c，FR 72707）的效价为10-100 mg / kg， ip和po）改为6-甲基-5-（4-甲基哌嗪-1-基羰基）-4-（3-硝基苯基）-2-苯基嘧啶（FK 360）。这些对大鼠的抗脂质过氧化（ALP）测定和花生四烯酸盐诱发的脑水肿也有效。讨论了有关该系列化合物的AA活性的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.139
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-ethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate 在 氢溴酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以49.3%的产率得到methyl 6-(1-bromoethyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。三，具有抗缺氧和抗脂质过氧化活性的新型4-芳基嘧啶衍生物。（3）。

  摘要：

  合成了在嘧啶环的C-5或C-6位置带有氨基部分的新型4-芳基嘧啶衍生物，并测试了其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6,7-二氢-6- [2-（二甲基氨基）-乙基] -4-（3-硝基苯基）-2-苯基-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶-5-酮（2a ，FR 75469）和6-甲基-5-（4-甲基-哌嗪-1-基甲基）-4-（3-硝基苯基）-2-苯基嘧啶（4c，FR 72707）的效价为10-100 mg / kg， ip和po）改为6-甲基-5-（4-甲基哌嗪-1-基羰基）-4-（3-硝基苯基）-2-苯基嘧啶（FK 360）。这些对大鼠的抗脂质过氧化（ALP）测定和花生四烯酸盐诱发的脑水肿也有效。讨论了有关该系列化合物的AA活性的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.139