2-羟基-3-甲基环戊烷-1-酮 | 54639-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-甲基环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methylcyclopentanone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methyl-cyclopentanone；2-Hydroxy-3-methyl-cyclopentanon；2-hydroxy-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 54639-80-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: RVBKXUXSUWVPOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基环戊烷-1-酮 在 氧气 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  前列腺素VI 1碱催化的α-羟基环戊酮自氧化反应和9,10-二酮前列腺素酸的合成

  摘要：

  在碱性溶液中，分子氧将α-羟基戊烷酮（1,3）自动氧化为1,2-环戊二酮（2）。该氧化过程用于11-脱氧-9、10-二酮戊二烯的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77786-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-羟基-3-甲基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  前列腺素VI 1碱催化的α-羟基环戊酮自氧化反应和9,10-二酮前列腺素酸的合成

  摘要：

  在碱性溶液中，分子氧将α-羟基戊烷酮（1,3）自动氧化为1,2-环戊二酮（2）。该氧化过程用于11-脱氧-9、10-二酮戊二烯的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77786-0

文献信息

• An efficient route to functionalized dienes for decalin synthesis
  作者：John W. Benbow、Reeti Katoch、Bonnie L. Martinez、Steven B. Shetzline

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00823-x

  日期：1997.6

  Reaction of the trimethylsilyl (TMS) enol ethers 6 derived from the conjugate addition of organo-copper reagents to 3,4-dimethylcyclopentenone with dimethyl dioxirane (DMDO) leads to α-hydroxy ketones 7 with predominantly the syn-methyl orientation. Exposure of these systems to methanolic lead tetraacetate (Pb(OAc)4) delivers aldehydic esters 8 which are homologated to the desired E-dienes 9 using

  衍生自有机铜试剂向3,4-二甲基环戊烯酮与二甲基二环氧乙烷（DMDO）的共轭加成的三甲基甲硅烷基（TMS）烯醇醚6产生主要为顺甲基取向的α-羟基酮7。将这些体系暴露于甲醇四乙酸铅（Pb（OAc）4），可得到醛酸酯8，该醛酸酯使用山本的烯丙基氧化膦试剂与所需的E-二烯9同源。
• Godchot; Taboury, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1913, vol. 156, p. 1779 Anm. 2
  作者：Godchot、Taboury

  DOI：——

  日期：——
• Rojahn; Ruehl, Archiv der Pharmazie, 1926, p. 221
  作者：Rojahn、Ruehl

  DOI：——

  日期：——
• Hesse et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 57,67
  作者：Hesse et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hesse; Hertel; Mix, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 174,181
  作者：Hesse、Hertel、Mix

  DOI：——

  日期：——