(3S,6R,7S,8S)-N-(S)-[1-(2-methyl-4-thiazolyl)-2-methyl-1(E)-5-hexadien-3-yl]-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4,6,8-tetramethyl-7-hydroxy-5-oxo-12-trideceneamide | 219990-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-N-(S)-[1-(2-methyl-4-thiazolyl)-2-methyl-1(E)-5-hexadien-3-yl]-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4,6,8-tetramethyl-7-hydroxy-5-oxo-12-trideceneamide
• 英文别名: (3S,6R,7S,8S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-N-[(1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-yl]-5-oxotridec-12-enamide
• CAS: 219990-15-5
• 化学式: C₃₄H₅₈N₂O₄SSi
• 分子量: 618.997
• InChiKey: GTVNJHISJNUXQI-RADDGANJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-N-(S)-[1-(2-methyl-4-thiazolyl)-2-methyl-1(E)-5-hexadien-3-yl]-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4,6,8-tetramethyl-7-hydroxy-5-oxo-12-trideceneamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 E-Epo C-lactam
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化亲核取代反应在埃坡霉素天然产物内酰胺类似物的区域选择性和立体选择性合成中的新应用

  摘要：

  从未受保护的天然产物开始，使用简洁的半合成方法制备了埃坡霉素的几种内酰胺类似物。该策略中的重点是大环内酯的新型区域选择性和立体选择性 Pd(0) 催化叠氮化反应。所得叠氮酸中间体的随后还原和大环内酰胺化以令人满意的总产率提供了所需的大环内酰胺。整个三步序列被简化为埃坡霉素 B-内酰胺 BMS-247550 的“一锅”工艺，目前正在进行 I 期临床试验。完成了制备埃坡霉素 C 的内酰胺类似物的初始全合成路线，并与更直接的半合成方法进行了比较。所有内酰胺类似物都在体外进行了评估，并讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/ja001899n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-N-(S)-[1-(2-methyl-4-thiazolyl)-2-methyl-1(E)-5-hexadien-3-yl]-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4,6,8-tetramethyl-7-hydroxy-5-oxo-12-trideceneamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化亲核取代反应在埃坡霉素天然产物内酰胺类似物的区域选择性和立体选择性合成中的新应用

  摘要：

  从未受保护的天然产物开始，使用简洁的半合成方法制备了埃坡霉素的几种内酰胺类似物。该策略中的重点是大环内酯的新型区域选择性和立体选择性 Pd(0) 催化叠氮化反应。所得叠氮酸中间体的随后还原和大环内酰胺化以令人满意的总产率提供了所需的大环内酰胺。整个三步序列被简化为埃坡霉素 B-内酰胺 BMS-247550 的“一锅”工艺，目前正在进行 I 期临床试验。完成了制备埃坡霉素 C 的内酰胺类似物的初始全合成路线，并与更直接的半合成方法进行了比较。所有内酰胺类似物都在体外进行了评估，并讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/ja001899n