1,3-bis(2-methoxyphenyl)propan-3-one | 85150-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(2-methoxyphenyl)propan-3-one
• 英文别名: 1,3-bis-(2-methoxy-phenyl)-acetone；1,3-Bis-(2-methoxy-phenyl)-aceton；2-Propanone, 1,3-bis(2-methoxyphenyl)-；1,3-bis(2-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 85150-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: YJHOABVQLDVFTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-methoxyphenyl)propan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴化氰 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含两个甲氧基环己烷单元的球形和非球形

  摘要：

  通过将两个甲氧基环己烷单元替换为球形的两个对-对甲氧基甲苯单元，破坏了球形（MeC 6 H 2 OMe）6的出色的络合能力和预先组织好的腔。

  DOI：

  10.1039/c39830000645
• 作为产物：
  描述：

  Lead(II); (2-methoxy-phenyl)-acetate 生成 1,3-bis(2-methoxyphenyl)propan-3-one
  参考文献：
  名称：

  溶液中取代苄基的自终止和电子光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100234a026

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of Ynones via C–H Alkynylation of Aldehydes with Alkynyliodonium Salts—Evidence for Alkynyl Transfer via Direct Substitution at Acetylenic Carbon
  作者：Adam A. Rajkiewicz、Natalia Wojciechowska、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acscatal.9b04394

  日期：2020.1.3

  the reaction was investigated by means of both experiments and density functional theory calculations. 13C-labeling and computations determined that the key alkynyl transfer step occurs via an unusual direct substitution at an acetylenic carbon, wherein an iodine-based leaving group is exchanged by a Breslow intermediate nucleophile. Moreover, kinetic studies revealed that the turnover-limiting step of

  已经开发了由N-杂环卡宾（NHC）催化的炔基（芳基）碘鎓盐与醛的炔基化反应。有机催化剂和高价碘基转移试剂的应用使无金属的CH功能化和C键形成。该反应在温和的条件下，在-40°C且在胺碱的存在下进行，可提供以优异的收率获得一系列含有各种取代基的杂芳基-炔丙基酮的途径。通过实验和密度泛函理论计算研究了反应机理。13C-标记和计算确定关键的炔基转移步骤是通过乙炔碳上的异常直接取代而发生的，其中基于碘的离去基团被Breslow中间亲核试剂交换。此外，动力学研究表明，催化循环的周转限制步骤是产生Breslow中间体，而随后的C–C键形成是一个快速过程。通过计算所得的反应全自由能曲线可以完全再现和合理化这些结果，表明最大的能量跨度位于NHC催化剂的质子化形式和卡宾对醛底物的攻击的过渡态之间。
• Dehydrogenative Three-component Coupling of CO with Methylarenes Forming Dibenzyl Ketones
  作者：Naoki Ishida、Hiroki Shinoya、Yuka Kamino、Tairin Kawasaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.220166

  日期：2022.7.5

  Herein reported is a photoinduced dehydrogenative three-component coupling reaction of carbon monoxide with two molecules of methylarenes forming dibenzyl ketones. A gaseous dihydrogen molecule evolves as the byproduct, and neither oxidants nor hydrogen acceptors are required.

  本文报道了一氧化碳与两分子甲基芳烃形成二苄基酮的光诱导脱氢三组分偶联反应。气态二氢分子作为副产物产生，既不需要氧化剂也不需要氢受体。
• Chiavarelli et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 109,117
  作者：Chiavarelli et al.

  DOI：——

  日期：——
• CRAM, D. J.;MORAN, J. R.;MAVERICK, E. F.;TRUEBLOOD, K. N., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 12, 645-646
  作者：CRAM, D. J.、MORAN, J. R.、MAVERICK, E. F.、TRUEBLOOD, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Self-termination and electronic spectra of substituted benzyl radicals in solution
  作者：Rodney F. C. Claridge、Hanns Fischer

  DOI：10.1021/j100234a026

  日期：1983.5