[1S,3R,4S,5R,6S,8R]-8-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-(triisopropylsilyloxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[4.2.0]octane | 192565-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [1S,3R,4S,5R,6S,8R]-8-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-(triisopropylsilyloxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[4.2.0]octane
• 英文别名: 1-[(1R,2S,4R,5S,7R,8S)-10,10-dimethyl-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,5]undecan-4-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 192565-77-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆Si
• 分子量: 456.695
• InChiKey: IJJNLOCQQTTXHO-SJFWLOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S,3R,4S,5R,6S,8R]-8-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-(triisopropylsilyloxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[4.2.0]octane 在 samarium diiodide 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以3 mg的产率得到[2R,3S,4S,5S]-3,4-(isopropylidenedioxy)-8-oxo-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,9-dioxaspiro[4.4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  模板指导的分子内C糖基化。阳离子介导的硫代糖苷合成酮肟烷

  摘要：

  可以使用具有含甲硅烷基烯醇醚的侧链的硫代糖苷的阳离子介导的环化反应来组装双环酮肟烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00959-x
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-phenylsulfenyl-6-O-triisopropylsilyl-D-galactopyranose 在 甲基三辛基氯化铵 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 二氯乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [1S,3R,4S,5R,6S,8R]-8-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-(triisopropylsilyloxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Template-directed intramolecular C-glycosidation. Stereoselective synthesis of bicyclic ketooxetanes from anomeric sulfones

  摘要：

  The Lewis acid-mediated cyclisations of sugar-derived anomeric sulfone-enol ethers 5 and 6 to give respectively the bicyclic ketooxetanes 11/12 and 16/17 are reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00808-3

文献信息

• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Stereoselective synthesis of bicyclic ketooxetanes from anomeric sulfones
  作者：Donald Craig、Jason P. Tierney、Christopher Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00808-3

  日期：1997.6

  The Lewis acid-mediated cyclisations of sugar-derived anomeric sulfone-enol ethers 5 and 6 to give respectively the bicyclic ketooxetanes 11/12 and 16/17 are reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. cation-mediated synthesis of ketooxetanes from thioglycosides
  作者：Donald Craig、V.Ranjit N. Munasinghe、Jason P. Tierney、Andrew J.P. White、David J. Williams、Christopher Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00959-x

  日期：1999.12

  Bicyclic ketooxetanes may be assembled using cation-mediated cyclisation reactions of thioglycosides possessing silyl enol ether-containing side-chains.

  可以使用具有含甲硅烷基烯醇醚的侧链的硫代糖苷的阳离子介导的环化反应来组装双环酮肟烷。