(2R,3S)-2,3-Dihydroxy-N-<(2'RS)-2'-hydroxy-2'-phenylethyl>-N-methylpropanamide | 190771-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-N-<(2'RS)-2'-hydroxy-2'-phenylethyl>-N-methylpropanamide
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 190771-98-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: UPZJEMVRCVRSNB-LRUHZDSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-N-<(2'RS)-2'-hydroxy-2'-phenylethyl>-N-methylpropanamide 在 重铬酸吡啶 、 四甲基氢氧化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷磺酰基氟化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (3S,4S,5R)-5-benzoyl-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (−)-dehydroclausenamide utilizing the novel formation of cis-epoxide as the key step

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-dehydroclausenamide 1 was accomplished through a concise and efficient synthetic route employing as the key step the novel formation of cis-epoxy amide 7, which was resulted from the reaction of starting material 4 bearing an optically pure erythro vicinal diol unit with 5H-3-oxa-octafluoro pentanesulfonyl fluoride (HCF2CF2OCF2CF2SO2F) in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.229
• 作为产物：
  描述：

  α-(甲氨甲基)苯甲醇 、 甲基 (2R,3S)-(+)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(2R,3S)-2,3-Dihydroxy-N-<(2'RS)-2'-hydroxy-2'-phenylethyl>-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric total synthesis of (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide

  摘要：

  从中药黄皮叶中分离得到一种新的保肝内酰胺 (+)-(3R,4S,5R,7S)-新克劳森酰胺 1，用甲基 (2R,3S)-2 很容易合成， 3-二羟基-3-苯基丙酸酯，总产率为22.0%。

  DOI：

  10.1039/p19960000209

文献信息

• An asymmetric total synthesis of (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide
  作者：Jian-qiang Wang、Wei-sheng Tian

  DOI：10.1039/p19960000209

  日期：——

  A new hepatoprotective lactam (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide 1 isolated from the leaves of Chinese folk medicine Clausena lansium(Lour.) Skeel, has been readily synthesized from methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate in 22.0% overall yield.

  从中药黄皮叶中分离得到一种新的保肝内酰胺 (+)-(3R,4S,5R,7S)-新克劳森酰胺 1，用甲基 (2R,3S)-2 很容易合成， 3-二羟基-3-苯基丙酸酯，总产率为22.0%。
• A concise total synthesis of (−)-dehydroclausenamide utilizing the novel formation of cis-epoxide as the key step
  作者：Zhaohua Yan、Jianqiang Wang、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.229

  日期：2003.12

  The asymmetric total synthesis of (-)-dehydroclausenamide 1 was accomplished through a concise and efficient synthetic route employing as the key step the novel formation of cis-epoxy amide 7, which was resulted from the reaction of starting material 4 bearing an optically pure erythro vicinal diol unit with 5H-3-oxa-octafluoro pentanesulfonyl fluoride (HCF2CF2OCF2CF2SO2F) in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.