Boc-Gly-Phe-Leu-OMe | 64152-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Phe-Leu-OMe
• 英文别名: Boc-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 64152-77-8
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₆
• 分子量: 449.547
• InChiKey: PGURERWYQJGZSK-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Phe-Leu-OMe 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到HCl*H-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢肽结构单元的不对称氢化合成脑啡肽类似物

  摘要：

  通过二肽单元和三肽单元的偶联，成功合成了[Ac-D-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽和[Ac-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽。通过相应的脱氢肽结构单元的不对称氢化很容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87742-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Phe-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 Boc-Gly-Phe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  太阳能和可见光辅助肽偶联

  摘要：

  氨基酸和肽偶联剂广泛用于与药物和材料有关的领域。尽管如此，当前的肽合成仍继续依赖使用昂贵的，对水敏感的和产生废物的偶联剂，这些偶联剂通常以多步骤的顺序制备且过量使用。本文描述了一种肽偶联反应设计，该设计在机械上依赖于4-二甲氨基吡啶-烷基卤化物电荷转移复合物的阳光激活，从而原位生成新型偶联剂。所得的偶联方法快速，不需要干燥溶剂或惰性气氛，并且与所有最常见的氨基酸和保护基兼容。肽偶联可以以克为单位运行，而无需使用特殊设备。与标准的肽偶联反应相比，该方法的环境和经济足迹显着减少。实验和计算研究支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202011510

文献信息

• 5-(1<i>H</i>-Benzotriazol-1-yloxy)-3,4-dihydro-1-methyl 2<i>H</i>-Pyrrolium Hexachloroantimonate (BDMP^®): A Highly Efficient Immonium Type Peptide Coupling Reagent
  作者：Peng Li、Jie Cheng Xu

  DOI：10.1246/cl.1999.1163

  日期：1999.11

  HOBt-based immonium type coupling reagent, 5-(1H-benzotriazol-1-yloxy)-3,4-dihydro-1-methyl 2H-pyrrolium hexachloroantimonate (BDMP) has been designed, synthesized and utilized to synthesize oligopeptides and biologically active peptides both in solution and solid phase with good yield, low racemization and fast reaction rate.

  基于HOBt的亚胺型偶联试剂，5-(1H-苯并三唑-1-氧基)-3,4-二氢-1-甲基-2H-吡咯鎓六氯锑酸盐(BDMP)已被设计、合成并用于在溶液和固相中合成寡肽和生物活性肽，具有良好的产率、低消旋化和快速反应速率。
• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应
• Synthesis of Enkephalin analogs via asymmetric hydrogenation of dehydropeptide building blocks
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda、Momoko Yatabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87742-4

  日期：——

  and [Ac-Tyr1, D-Ala2, Leu5-OMe]Enkephalin were successfully synthesized by the coupling of dipeptide units and tripeptide units which were readily obtained by the asymmetric hydrogenation of the corresponding dehydropeptide building blocks.

  通过二肽单元和三肽单元的偶联，成功合成了[Ac-D-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽和[Ac-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽。通过相应的脱氢肽结构单元的不对称氢化很容易获得。
• Modulating β-arrestin 2 recruitment at the δ- and μ-opioid receptors using peptidomimetic ligands
  作者：Krishna K. Sharma、Robert J. Cassell、Yazan J. Meqbil、Hongyu Su、Arryn T. Blaine、Benjamin R. Cummins、Kendall L. Mores、David K. Johnson、Richard M. van Rijn、Ryan A. Altman

  DOI：10.1039/d1md00025j

  日期：——

  enkephalins recruit β-arrestins, which correlate with certain adverse effects at μ- and δ-opioid receptors. Herein, we identify the C-terminus of Tyr-ψ[(Z)CFCH]-Gly-Leu-enkephalin, a stable enkephalin derivative, as a key site to regulate bias of both δ- and μ-opioid receptors. Using in vitro assays, substitution of the Leu5 carboxylate with amides (NHEt, NMe2, NCyPr) reduced β-arrestin recruitment efficacy

  μ-阿片受体激动剂提供强效和有效的急性镇痛；然而，它们的治疗窗口在重复给药后会大大缩小，例如治疗慢性疼痛所需的。相比之下，双功能 μ/δ 阿片样物质激动剂，例如内源性脑啡肽，具有治疗急性和慢性疼痛的潜力。然而，脑啡肽会招募 β-抑制素，这与对 μ-和 δ-阿片受体的某些不良反应相关。在此，我们确定了 Tyr-ψ[( Z )CF CH]-Gly-Leu-脑啡肽（一种稳定的脑啡肽衍生物）的 C 端，作为调节 δ-和 μ-阿片受体偏向的关键位点。使用体外测定，用酰胺（NHEt、NMe 2 、 NCy Pr) 通过 δ-阿片类药物和 μ-阿片类药物降低 β-arrestin 募集功效，同时保持亲和力和 cAMP 效力。对于本系列，计算研究表明可能影响偏差的关键配体-受体相互作用。这些发现应该能够发现一系列具有以前未探索的偏倚 μ/δ 阿片样物质激动剂药理学特征的工具化合物。
• Facile regioselective formation of thiopeptide linkages from oligopeptides with new thionation reagents
  作者：G. Lajoie、F. Lépine、L. Maziak、B. Belleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94282-5

  日期：1983.1

  The thionation reagent 1 and the new more soluble and readily purified analogue 2 permit, in appropriate solvents, the low temperature backbone thionation of oligopeptides in a regioselective manner and in high yields.

  硫磺化试剂1和新的更易溶解且易于纯化的类似物2在适当的溶剂中允许以区域选择性的方式和高收率对寡肽进行低温主链硫磺化。