17β-Carbomethoxy-3β-triisopropylsilyloxy-6-azaandrost-5-ene | 151520-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Carbomethoxy-3β-triisopropylsilyloxy-6-azaandrost-5-ene
• 英文别名: 17β-carbomethoxy-3β-<(triisopropylsilyl)oxy>-6-azaandrost-5-ene；17beta-Carbomethoxy-3beta-triisopropylsilyloxy-6-azaandrost-5-ene；methyl (1S,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-cyclopenta[i]phenanthridine-1-carboxylate
• CAS: 151520-58-0
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₃Si
• 分子量: 489.814
• InChiKey: HULJFVAOLMZKKR-XATRQXDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Carbomethoxy-3β-triisopropylsilyloxy-6-azaandrost-5-ene 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 17β-carboxy-6-(tert-butylcarboxy)-6-azaandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZASTEROIDS FOR TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  [FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE

  摘要：

  本发明提供了一种具有结构：式（I）的化合物，用于与抗结核药物结合，用于治疗感染结核分枝杆菌的受试者。

  公开号：

  WO2017190034A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,5S,7aS)-4-Carboxymethyl-7a-methyl-5-((1R,4S)-1-methyl-2-oxo-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-octahydro-indene-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 17β-Carbomethoxy-3β-triisopropylsilyloxy-6-azaandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZASTEROIDS FOR TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  [FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE

  摘要：

  本发明提供了一种具有结构：式（I）的化合物，用于与抗结核药物结合，用于治疗感染结核分枝杆菌的受试者。

  公开号：

  WO2017190034A1

文献信息

• Inhibitors of 5-.alpha.-testosterone reductase
  申请人：Glaxo Wellcome, Inc.

  公开号：US05543406A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  The present invention relates to certain substituted 17.beta.-substituted carbonyl-6-azaandrost-4-en-3-ones of formula (I), especially those of formula (IG) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are i) independently hydrogen or lower alkyl and the bond between the carbons bearing R.sup.1 and R.sup.2 is a single or a double bond, or ii) taken together are a --CH.sub.2 -- group to form a cyclopropane ring, and the bond between the carbons bearing R.sup.1 and R.sup.2 is a single bond; R.sup.3c is hydrogen; R.sup.4c is hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkenyl, alkanoyl of 2-6 carbons, --(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.16, --(CH.sub.2).sub.m Ar.sup.a, --(CH.sub.2).sub.n 'CONR.sup.17 R.sup.18, --(CH.sub.2).sub.n 'NR.sup.17 R.sup.18 or --(CH.sub.2).sub.n 'OR.sup.16, wherein R.sup.16 is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl; R.sup.17 and R.sup.18 are independently hydrogen, lower alkyl lower cycloalkyl or lower alkenyl; Ar.sup.a is an aromatic group of 6 to 12 carbons; n' is 0 or an integer from 1 to 5; m is an integer from 1 to 5; R.sup.19 and R.sup.20 are independently hydrogen or lower alkyl, or taken together R.sup.19 and R.sup.20 form a carbonyl group (.dbd.O); R.sup.5c is lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, or NR.sup.21 R.sup.22, wherein R.sup.21 and R.sup.22 are independently hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparation, medical use and pharmaceutical formulations.

  本发明涉及某些代换的17β-取代羰基-6-氮杂雄烷-4-烯-3-酮的化合物，其化学式为(I)，特别是化合物的化学式为(IG) ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地是氢或较低的烷基，且携带R.sup.1和R.sup.2的碳之间的键是单键或双键；或者R.sup.1和R.sup.2一起是一个--CH.sub.2--基团，形成一个环丙烷环，且携带R.sup.1和R.sup.2的碳之间的键是单键；R.sup.3c是氢；R.sup.4c是氢、较低的烷基、较低的环烷基、较低的烯基、2-6碳的烷酰基、--(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.16、--(CH.sub.2).sub.m Ar.sup.a、--(CH.sub.2).sub.n 'CONR.sup.17 R.sup.18、--(CH.sub.2).sub.n 'NR.sup.17 R.sup.18或--(CH.sub.2).sub.n 'OR.sup.16，其中R.sup.16是氢、较低的烷基或较低的烯基；R.sup.17和R.sup.18独立地是氢、较低的烷基、较低的环烷基或较低的烯基；Ar.sup.a是6到12碳的芳香基团；n'为0或1到5的整数；m为1到5的整数；R.sup.19和R.sup.20独立地是氢或较低的烷基，或者一起形成一个羰基(.dbd.O)；R.sup.5c是较低的烷基、较低的烯基、较低的环烷基、较低的烷氧基或NR.sup.21 R.sup.22，其中R.sup.21和R.sup.22独立地是氢、较低的烷基或较低的烯基；以及其药学上可接受的盐、它们的制备、医药用途和制药配方。
• Substituted 6-azaandrostenones
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05708001A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  The present invention relates to certain substituted 17.beta.-substituted carbonyl-6-azaandrost-4-en-3-ones of formula (I), wherein R.sup.1 and R.sup.2 i) are independently hydrogen or lower alkyl and the bond between the carbons bearing R.sup.1 and R.sup.2 is a single or a double bond, or ii) taken together are a --CH.sub.2 -- group forming a cyclopropane ring, and the bond between the carbons bearing R.sup.1 and R.sup.2 is a single bond; R.sup.3 is preferably hydrogen, halogen or lower alkyl, R.sup.4 is preferably hydrogen or lower alkyl, X is preferably CH.sub.2, Y is preferably hydrogen and Z is preferably CONR.sup.14 R.sup.15 and R.sup.14 and R.sup.15 are a variety of organic groups, and pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation, medical use and pharmaceutical formulations.

  本发明涉及某些式(I)的取代17β-取代羰基-6-氮杂雄烯-4-酮化合物，其中R.sup.1和R.sup.2 i)独立地是氢或较低的烷基，且承载R.sup.1和R.sup.2的碳之间的键是单键或双键，或者ii)一起形成环丙烷环的--CH.sub.2--基团，且承载R.sup.1和R.sup.2的碳之间的键是单键；R.sup.3优选是氢、卤素或较低的烷基，R.sup.4优选是氢或较低的烷基，X优选是CH.sub.2，Y优选是氢，Z优选是CONR.sup.14R.sup.15，且R.sup.14和R.sup.15是各种有机基团，以及其药学上可接受的盐，制备、医疗用途和制药配方。
• [EN] AZASTEROIDS FOR TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2017190034A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention provides a compound having the structure: formula (I), for use in combinatoin with an anti-tuberculosis drug for treating a subject infected with M. tuberculosis.

  本发明提供了一种具有结构：式（I）的化合物，用于与抗结核药物结合，用于治疗感染结核分枝杆菌的受试者。
• 6-Azasteroids: potent dual inhibitors of human type 1 and 2 steroid 5.alpha.-reductase
  作者：Stephen V. Frye、Curt D. Haffner、Patrick R. Maloney、Robert A. Mook、G. F. Dorsey、Roger N. Hiner、Kenneth W. Batchelor、H. Neal Bramson、J. Darren Stuart

  DOI：10.1021/jm00078a022

  日期：1993.12