3-(4-phenyl-5-(p-tolyl)oxazol-2-yl)propanoic acid | 24248-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-phenyl-5-(p-tolyl)oxazol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[5-(4-Methylphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 24248-51-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: RSXGMWMTHFUXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 oxone 、 三氟甲磺酸 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-phenyl-5-(p-tolyl)oxazol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxaprozin类似物作为具有卓越性能和药代动力学的选择性RXR激动剂

  摘要：

  类视黄醇X受体（RXR）是配体激活的转录因子，参与多个调节网络，作为核受体的通用异源二聚体伴侣。尽管在许多病理学中它们具有很高的治疗潜力，但由于目前可用的RXR激动剂遭受异常的亲脂性，不良的药代动力学（PK）和不良影响，因此仅在癌症治疗中开发了RXR靶向。为了克服这些限制并提供改进的RXR配体，我们开发了一种基于非甾体抗炎药奥沙普嗪的新型有效RXR配体化学型。系统的结构-活性关系分析使结构优化朝向低纳摩尔效价，类似于公认的类维生素A。活性最高的衍生物的共晶结构显示出正构结合，并且与目前的RXR激动剂相比，体内分析显示出优异的PK特性。优化的化合物对RXR激活具有高度选择性，并在天然细胞和体内环境中诱导了RXR调控的基因表达，这表明它们是进一步探索RXR的治疗潜力的优秀化学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00235