5-benzoyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1261085-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Benzoyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one；5-benzoyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1261085-78-2
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: ICYPZLPRNOMMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-benzoyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以81%的产率得到methyl 5-oxo-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  DBU催化二氢吡喃酮的开环和逆克莱森裂解

  摘要：

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000858
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙醛 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-benzoyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯与1,3-二亲核试剂催化α-溴-α，β-不饱和醛/α，β-二溴醛的反应

  摘要：

  Carbenes正确：N-杂环卡宾（NHC）催化α-溴代α，β-不饱和醛/α，β-二溴代醛与1,3-二亲核试剂（例如1,3-二羰基化合物，β-烯氨基）的反应通过umpolung工艺获得的酮和β-烯胺酯可得到功能化的3,4-二氢吡喃酮和3,4-二氢吡啶酮（参见方案）。原材料的可用性，缺乏外部氧化剂以及产品的实用性使该策略具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201103358

文献信息

• Polyhalides as Efficient and Mild Oxidants for Oxidative Carbene Organocatalysis by Radical Processes
  作者：Xingxing Wu、Yuexia Zhang、Yuhuang Wang、Jie Ke、Martin Jeret、Rambabu N. Reddi、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201611692

  日期：2017.3.6

  Simple and inexpensive polyhalides (CCl4 and C2Cl6) have been found to be effective and versatile oxidants in removing electrons from Breslow intermediates under N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis. This oxidative reaction involves multiple single‐electron‐transfer (SET) processes and several radical intermediates. The α, β, and γ‐carbon atoms of aldehydes and enals could be readily functionalized

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，简单廉价的多卤化物（CCl 4和C 2 Cl 6）是从布雷斯洛中间体去除电子的有效和通用氧化剂。该氧化反应涉及多个单电子转移（SET）过程和多个自由基中间体。醛和烯醛的α，β和γ-碳原子很容易被官能化。考虑到氧化剂的低成本和反应的广泛适用性，这项研究有望大大提高氧化型NHC催化在大规模应用中的可行性。此外，这种以多卤化物为单电子氧化剂的SET自由基新方法将为NHC催化的自由基反应的发展开辟新的途径。
• Direct β-Activation of Saturated Aldehydes to Formal Michael Acceptors through Oxidative NHC Catalysis
  作者：Junming Mo、Liang Shen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201302152

  日期：2013.8.12

  mediated by N‐heterocyclic carbenes (NHCs) enables the direct β‐carbon functionalization of saturated aldehydes (see scheme). The reaction proceeds through two sequential oxidative steps to generate α,β‐unsaturated triazolium ester equivalents as formal Michael acceptors, which react with 1,3‐diketones and β‐ketone esters in an enantioselective manner.

  不走弯路：由N-杂环卡宾（NHC）介导的氧化催化作用可实现饱和醛的直接β-碳官能化（请参阅方案）。该反应通过两个连续的氧化步骤进行，以生成α，β-不饱和三唑鎓酯当量形式的Michael受体，它们与1,3-二酮和β-酮​​酯以对映选择性的方式反应。
• NHC-Catalyzed Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes by Redox Activation
  作者：Suman De Sarkar、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201004593

  日期：2010.11.22