2-(1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile | 1376529-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(3-Chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile；2-[1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 1376529-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: FRUYKPHKRVNUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 2-(1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1'S,3'R)-3''-chloro-5'-phenyl-3',4'-dihydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-2',2'(1'H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化的迈克尔加合物的高对映选择性动力学拆分：环己烯的高效不对称路线

  摘要：

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。

  DOI：

  10.1002/chem.201802420
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 丙二腈 在 potassium fluoride on clinoptilolite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到2-(1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  An active and selective heterogeneous catalytic system for Michael addition

  摘要：

  Potassium fluoride doped natural zeolite was found to be an efficient and selective solid base catalyst for 1,4-Michael addition. The catalyst is easily prepared and the workup procedure simplified by simple filtration. All products were obtained in high yields as well as short reaction times. (C) 2012 Mohammad A. Khalilzadeh. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.02.006

文献信息

• A dynamic kinetic asymmetric transfer hydrogenation–cyclization tandem reaction: an easy access to chiral 3,4-dihydro-2H-pyran-carbonitriles
  作者：Dongsong Zheng、Qiankun Zhao、Xiaoying Hu、Tanyu Cheng、Guohua Liu、Wei Wang

  DOI：10.1039/c7cc02156a

  日期：——

  (mesitylene)RuCl(monosulfonated diamine) catalysed dynamic kinetic resolution (DKR)–asymmetric transfer hydrogenation (ATH) process is developed for highly enantio- (up to 99% ee) and diastereo- (up to 98:2 dr) selective reduction of challenging racemic α-aryl-γ-keto malononitriles. A spontaneous cyclization reaction of the hydrogenation products delivers a cascade process for efficient synthesis of useful enantioenriched

  开发了一种手性（间苯三甲）RuCl（单磺化二胺）催化的动态动力学拆分（DKR）-不对称转移氢化（ATH）工艺，用于高度对映体（高达99％ee）和非对映体（高达98 ：2 dr）的选择性降低具有挑战性的外消旋α-芳基-γ-酮基丙二腈。氢化产物的自发环化反应提供了一种级联过程，用于有效合成有用的对映体富集的3,4-二氢-2 H-吡喃-腈。