(S)-2-(3-oxo-1,3-di-p-tolylpropyl)malononitrile | 1352995-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-2-(3-oxo-1,3-di-p-tolylpropyl)malononitrile
• 英文别名: (S)-2-[1,3-bis(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]malononitrile；2-[(1S)-1,3-bis(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]propanedinitrile
• CAS: 1352995-84-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: PGRXEAGOBGOOPR-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4,4'-dimethylchalcone 、 丙二腈 在 C₃₁H₂₉F₃N₄O₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(S)-2-(3-oxo-1,3-di-p-tolylpropyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰胺催化的对苯二酚对苯二酚的迈克尔对映体选择性迈克尔加成† ‡

  摘要：

  对映体的高对映选择性迈克尔加成 丙二腈已经开发了由手性奎宁衍生的方酰胺催化剂催化的查耳酮。在非常低的催化剂负载量（0.5摩尔％）下，这种有机催化反应在温和的反应条件下以高收率和高对映选择性（最高96％ee）产生了手性的γ-氰基羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06302b

文献信息

• Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Michael Adducts through N-Heterocyclic Carbene Catalysis: An Efficient Asymmetric Route to Cyclohexenes
  作者：Xiang-Yu Chen、Sun Li、Qiang Liu、Mukesh Kumar、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201802420

  日期：2018.7.11

  A highly efficient strategy for the kinetic resolution of Michael adducts was realized using a chiral N‐heterocyclic carbene catalyst. The kinetic resolution provides a new convenient route to single diastereomers of cyclohexenes and Michael adducts in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99 % ee with a selectivity factor of up to 458). This “two flies with one swat” concept allows the

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。