1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropan-1-one | 1364625-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: alpha-Hydroxy-beta,beta,beta-trifluoro-4'-chloropropiophenone
• CAS: 1364625-45-5
• 化学式: C₉H₆ClF₃O₂
• 分子量: 238.594
• InChiKey: NTCYOHNYBNYLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropan-1-one 在 甲酸 、 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(2-(4-methylbenzyloxy)ethylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide(chloro)ruthenium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Noyori-Ikariya 催化剂的氢键能力能够通过动态动力学分辨率立体选择性地获得 CF3 取代的 syn-1,2-二醇

  摘要：

  立体纯CF 3取代的顺式-1,2-二醇通过HCO 2 H/Et 3 N中相应外消旋α-羟基酮的还原动态动力学拆分来制备。 (Het)芳基、苄基、乙烯基和烷基酮是可耐受的，提供 ≥95% ee 和 ≥87:13 syn / anti的产品。这种方法可以快速获得立体纯的生物活性分子。此外，对三种类型的Noyori-Ikariya钌催化剂进行了DFT计算，以显示它们通过氢键受体SO 2区域和CH/π相互作用引导立体选择性的一般能力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00980
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-ethoxy-1,1,1-trifluoro-2,3-bistrimethylsiloxypropane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲醛的还原性三氟乙酰化和羰基的转位轻松合成芳族不对称含氟酰基

  摘要：

  在镁和氯代三甲基硅烷存在下，在N-甲基-2-吡咯烷酮中，苯甲醛与三氟乙酸乙酯之间的还原偶联反应以良好的收率得到了相应的偶联化合物的缩醛。偶联产物的产率在很大程度上取决于溶液中苯甲醛的浓度，为了获得高产率的偶联产物，必须避免形成频哪醇类化合物。随后使用四丁基氟化铵对乙缩醛进行脱甲硅烷基化反应，在羰基通过酮-烯醇互变异构体转位后，很容易得到酰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.016

文献信息

• Catalytic cross-benzoin/Michael/acetalization cascade for asymmetric synthesis of trifluoromethylated γ-butyrolactones
  作者：Xiang-Hong He、Lei Yang、Wei Huang、Qian Zhao、Xiao-Li Pan、Dao-Feng Jiang、Ming-Cheng Yang、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1039/c6ra03571j

  日期：——

  A sequential NHC-amine catalytic cascade reaction has been developed to assemble aromatic aldehydes, trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal and enals asymmetrically into CF3-substituted chiral γ-butyrolactone derivatives featuring vicinal quaternary and tertiary stereocenters. This approach incorporates a highly chemoselective intermolecular cross-benzoin reaction and a highly regioselective Michael-acetalization

  已经开发出顺序的NHC-胺催化级联反应，以将芳族醛，三氟乙醛乙基半缩醛和烯醛不对称地组装成具有邻位的季和叔立体中心的CF 3取代的手性γ-丁内酯衍生物。这种方法结合了高度化学选择性的分子间交叉安息香反应和高度区域选择性的迈克尔-乙缩醛级联反应。通过半缩醛中间体通过方便的有机转化可以轻松制备各种多功能的四氢呋喃支架。
• An NHC-Catalyzed Cross-Benzoin–Esterification Sequential Reaction for the Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Cheng Peng、Bo Han、Qian Zhao、Li-Ying Feng、Wei Huang、Xiang-Hong He

  DOI：10.1055/s-0035-1561631

  日期：——

  Efficient preparation of synthetically important CF3-containing α,β-unsaturated esters is described using an NHC-catalyzed multicomponent reaction. This approach combines sequential NHC-mediated HOMO and LUMO activation to produce a C–C bond and C–O bond in a one-pot operation.

  使用 NHC 催化的多组分反应描述了合成重要的含 CF3 的 α,β-不饱和酯的有效制备。这种方法结合了顺序 NHC 介导的 HOMO 和 LUMO 激活，以在一锅操作中产生 C-C 键和 C-O 键。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Highly Chemoselective Intermolecular Crossed Acyloin Condensation of Aromatic Aldehydes with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Bandaru T. Ramanjaneyulu、Sriram Mahesh、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1021/ol502581b

  日期：2015.1.2

  A highly chemoselective intermolecular crossed acyloin condensation between aromatic aldehydes and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal has been developed under mild reaction conditions using N-heterocyclic carbene as a catalyst. A wide range of aromatic aldehydes bearing electron-withdrawing and -donating substituents underwent a smooth transformation to their corresponding trifluoromethyl containing

  在使用N-杂环卡宾作为催化剂的温和反应条件下，已经开发出芳族醛与三氟乙醛乙基半缩醛之间的高度化学选择性的分子间交叉的酰基缩醛。各种带有吸电子和供电子取代基的芳族醛以中等到良好的收率平稳地转化为其相应的含三氟甲基的酰胆碱衍生物。
• Facile synthesis of aromatic unsymmetrical fluorine-containing acyloins through the reductive trifluoroacetylation of benzaldehyde and transposition of the carbonyl group
  作者：Hirofumi Maekawa、Masashi Kudo、Yutaro Nishiyama、Kazuyuki Shimizu、Mitsuhiro Abe

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.016

  日期：2014.3

  The reductive coupling reaction between benzaldehyde and ethyl trifluoroacetate in the presence of magnesium and chlorotrimethylsilane in N-methyl-2-pyrrolidinone gave the acetal of the corresponding coupling compound in good yields. The yield of the coupling product largely depended on the benzaldehyde concentration in the solution and it was essential to avoid the formation of pinacol type compounds

  在镁和氯代三甲基硅烷存在下，在N-甲基-2-吡咯烷酮中，苯甲醛与三氟乙酸乙酯之间的还原偶联反应以良好的收率得到了相应的偶联化合物的缩醛。偶联产物的产率在很大程度上取决于溶液中苯甲醛的浓度，为了获得高产率的偶联产物，必须避免形成频哪醇类化合物。随后使用四丁基氟化铵对乙缩醛进行脱甲硅烷基化反应，在羰基通过酮-烯醇互变异构体转位后，很容易得到酰基化合物。
• Hydrogen-Bonding Ability of Noyori–Ikariya Catalysts Enables Stereoselective Access to CF₃-Substituted <i>syn</i>-1,2-Diols via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Maša Sterle、Matej Huš、Matic Lozinšek、Anamarija Zega、Andrej Emanuel Cotman

  DOI：10.1021/acscatal.3c00980

  日期：2023.5.5

  vinyl, and alkyl ketones are tolerated, delivering products with ≥95% ee and ≥87:13 syn/anti. This methodology offers rapid access to stereopure bioactive molecules. Furthermore, DFT calculations for three types of Noyori–Ikariya ruthenium catalysts were performed to show their general ability of directing stereoselectivity via the hydrogen bond acceptor SO2 region and CH/π interactions.

  立体纯CF 3取代的顺式-1,2-二醇通过HCO 2 H/Et 3 N中相应外消旋α-羟基酮的还原动态动力学拆分来制备。 (Het)芳基、苄基、乙烯基和烷基酮是可耐受的，提供 ≥95% ee 和 ≥87:13 syn / anti的产品。这种方法可以快速获得立体纯的生物活性分子。此外，对三种类型的Noyori-Ikariya钌催化剂进行了DFT计算，以显示它们通过氢键受体SO 2区域和CH/π相互作用引导立体选择性的一般能力。