2-羟基-4-戊烯酸 | 67951-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-4-戊烯酸
• 英文名称: 2-hydroxypent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-4-pentenoic acid
• CAS: 67951-43-3
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: VFSVBYJVPHDQQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37℃ (ethyl ether ligroine )
• 沸点：
  268.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-戊烯酸 在 2-hydroxypent-4-enoate vinylisomerase 、 5-hydroxypent-2-enoate dehydratase 作用下， 生成 2,4-戊二烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。

  公开号：

  WO2016004334A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-戊烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-羟基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  D'jakonow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1349,1353; engl.Ausg.S.1393,1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Carbonyl Compounds Containing a Carboxyl Group by Using BiCl₃–Zn(0)–Allyl Bromide
  作者：Makoto Wada、Munekazu Honna、Yoshihiro Kuramoto、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.2265

  日期：1997.9

  In the presence of BiCl3–Zn(0), nearly equimolar amounts of allyl bromide reacted with carbonyl compounds containing a carboxyl group to afford the corresponding homoallylic alcohols having a carboxyl group or the intramolecular dehydrated lactones in good yields.

  在 BiCl3-Zn(0) 存在下，几乎等摩尔量的烯丙基溴与含有羧基的羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的具有羧基的高烯丙醇或分子内脱水内酯。
• Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of Biologically Active Peptidomimetics of Apicidin A
  作者：Prashant H. Deshmukh、Carsten Schulz-Fademrecht、Panayiotis A. Procopiou、David A. Vigushin、R. Charles Coombes、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/adsc.200600421

  日期：2007.1.8

  macrocyclic peptidomimetics are reported, which employ iterative peptide coupling followed by high yielding ring-closing metathesis (RCM) as the key cyclization step. The target macrocyclic compounds include examples containing a (2S)-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) residue as analogues of apicidin A, a known potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor. These showed modest levels of biological activity

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。
• Efficient Allylation of Aldehydes Promoted by Carboxylic Acids
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo050186q

  日期：2005.5.1

  mediating the allylation of aldehydes with allytributyltin in different solvents. A novel, general, and practical method of allylation of aldehydes promoted by carboxylic acids under mild reaction conditions has been developed. Among them, p-nitrobenzoic acid afforded high to quantitative yields of the homoallylic alcohol products, and can be easily recovered after workup by aqueous HCl. Glyoxylic

  已经筛选出各种羧酸以在不同溶剂中介导醛与烯丙基三丁基锡的烯丙基化。已经开发了在温和的反应条件下烯丙基化由羧酸促进的醛的新颖，通用和实用的方法。其中，对硝基苯甲酸提供了高至定量产率的均烯丙基醇产物，并且在用HCl水溶液处理后可以容易地回收。乙醛酸自催化烯丙基化，而无需添加任何其他助催化剂或催化剂，从而以高收率得到相应的烯丙基化产物。通过控制羧酸的酸度，可以调节醛的丁酰化的区域选择性。醛的crotylation生产的α-加合物作为主要产物，使用CF可以中等至良好的收率3 CO 2 H作为促进剂。还讨论了烯丙基化的可能机制。
• Trifluoromethane sulphonic acid: a Brönsted acid catalyst for the addition of allyltributylstannanes to carbonyl compounds in water
  作者：Teck-Peng Loh、Jia Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00122-7

  日期：1999.3

  Trifluoromethane sulphonic acid catalyses the addition of allyltributylstannane to carbonyl compounds in water to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields.

  三氟甲烷磺酸催化将烯丙基三丁基锡烷加到水中的羰基化合物中，从而以高收率得到相应的均烯丙基醇。
• Zn-mediated electrochemical allylation of aldehydes in aqueous ammonia
  作者：Jing-Mei Huang、Yi Dong

  DOI：10.1039/b905553c

  日期：——

  An efficient electrosynthesis of homoallylic alcohols from allylic bromides and aldehydes in aqueous ammonia is achieved in an undivided cell fitted with a pair of zinc electrodes.

  在配备一对锌电极的无隔膜电池中，通过水合氨中的电解合成，实现了从烯丙基溴和醛高效合成同烯丙基醇。