2-氯-4-戊烯酸乙酯 | 29119-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氯-4-戊烯酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-chloro-4-pentenoate
• 英文别名: 2-chloro-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Chlor-pent-4-ensaeure-aethylester；Ethyl 2-chloropent-4-enoate
• CAS: 29119-70-8
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 162.616
• InChiKey: VOOVBJKIIKLVRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  24-29 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.0530 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-戊烯酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 2-chloro-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  SynthesenThiamin-ähnlicherVerbindungen：高硫胺素-糖醇和3- [4'-氨基-2'-甲基-嘧啶-（5'）-甲基] -4-甲基-5-烯丙基-噻唑氯盐酸盐

  摘要：

  合成高硫胺糖醇缩醛（II），[3-（4'-氨基-2'-甲基-嘧啶基-（5'）-甲基）-4-甲基-5-（β，γ-二氧丙基）-噻唑氯-盐酸盐]，二（3-）（4'-氨基-2'-甲基-嘧啶基-（5'）-甲基）-4-甲基-5-烯丙基-噻唑氯盐酸盐（VIII）。Erthate Verbindung ist（nach WH Schopfer）与抗微生物剂Thiamins的组合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340309
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-chloro-2-(3-propenyl)acetoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氯-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SynthesenThiamin-ähnlicherVerbindungen：高硫胺素-糖醇和3- [4'-氨基-2'-甲基-嘧啶-（5'）-甲基] -4-甲基-5-烯丙基-噻唑氯盐酸盐

  摘要：

  合成高硫胺糖醇缩醛（II），[3-（4'-氨基-2'-甲基-嘧啶基-（5'）-甲基）-4-甲基-5-（β，γ-二氧丙基）-噻唑氯-盐酸盐]，二（3-）（4'-氨基-2'-甲基-嘧啶基-（5'）-甲基）-4-甲基-5-烯丙基-噻唑氯盐酸盐（VIII）。Erthate Verbindung ist（nach WH Schopfer）与抗微生物剂Thiamins的组合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340309

文献信息

• Reactivite des organostanniques allyliques vis-a-vis des derives halogenes: aspects synthetiques et mecanisme
  作者：Jean Grignon、Christian Servens、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83550-0

  日期：1975.8

  Allylic organotin compounds react with numerous organic halides by a substitution pathway with complete allylic shift. The radical chain mechanism proposed is supported by the reactivity sequences of halides, the stereochemistry, the influence of radical initiators or inhibitors, rearrangement, polar effects and the side products.

  烯丙基有机锡化合物通过完全烯丙基转移的取代途径与许多有机卤化物反应。提出的自由基链机理受卤化物的反应性序列，立体化学，自由基引发剂或抑制剂的影响，重排，极性效应和副产物的支持。
• Ruthenium–porphyrin-catalyzed carbenoid addition to allylic compounds: application to [2,3]-sigmatropic rearrangements of ylides
  作者：Gérard Simonneaux、Erwan Galardon、Christine Paul-Roth、Mihaela Gulea、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00635-5

  日期：2001.1

  The catalytic effectiveness of ruthenium porphyrins for ylide generation in reactions of ethyl diazoacetate and diisopropyl diazomethylphosphonate with allylic amines, sulfides and iodides is described for the first time. These reactions result mainly in products of the [2,3]-sigmatropic rearrangement of intermediate allylic ylides.

  首次描述了钌卟啉在重氮乙酸乙酯和二异丙基重氮甲基膦酸酯与烯丙基胺，硫化物和碘化物的反应中生成叶立德的催化效率。这些反应主要导致中间烯丙基酰化物的[2,3]-σ重排。
• Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds
  作者：Michael P. Doyle、William H. Tamblyn、Vahid Bagheri

  DOI：10.1021/jo00338a008

  日期：1981.12
• D'jakonow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1349,1353; engl.Ausg.S.1393,1395
  作者：D'jakonow、Winogradowa

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of carbethoxycarbene with aliphatic sulfides and allyl compounds
  作者：Wataru Ando、Tomio Yagihara、Suji Kondo、Keiji Nakayama、Hideo Yamato、Setuko Nakaido、Toshihiko Migita

  DOI：10.1021/jo00812a002

  日期：1971.7