methyl 1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate | 85660-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 85660-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: RQQYWXNDCKAMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗癌(±)-美洛替宁A的无保护基全合成

  摘要：

  Melotenine A，从 Melodinus tenuicaudatus 中分离出来，对几种人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。(±)-美洛替宁 A 的合成是在 11 个步骤中不使用任何保护基团实现的，总产率为 6.7%。我们策略的关键步骤是通过 Diels-Alder 反应构建四环框架和闭环复分解以形成 (±)-melotenine A 的七元环。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8333
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-1-(chloromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 在 吡啶 作用下， 反应 0.45h， 以69%的产率得到methyl 1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic syntheses of indole alkaloids. 11. Syntheses of .beta.-carboline and indoloazepine intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a001

文献信息

• [EN] AZEPINOINDOLE AND PYRIDOINDOLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINOINDOLE ET DE PYRIDOINDOLE UTILISES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003099821A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and formula (II): formula (I) and (II), wherein R1-R8, A and n are as described in the description. These compounds are used in pharmaceutical compositions and methods for modulating the activity of orphan nuclear receptors.

  本发明涉及化合物的公式（I）和公式（II）：公式（I）和（II），其中R1-R8，A和n如描述中所述。这些化合物用于制备药物组合物，并用于调节孤儿核受体的活性的方法。
• Diels‐Alder Cycloaddition of Azepino[4,5‐ <i>b</i> ]indoles Towards Hydrocarbazole Derivatives and Related Heterocycles
  作者：Fukai Xie、Xiang Li、Liangyu Xu、Jun Ma、Lei Sun、Bo Zhang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202101401

  日期：2022.2.15

  from azepino[4,5-b]indoles and commercially available dienophiles. The method provided a range of hydrocarbazoles in 63–99% yields. The practicality of this transformation was demonstrated by a scale-up experiment and various transformations to several hydrocarbazole derivatives and the tetracyclic indoline scaffold. Moreover, hetero-Diels-Alder cycloadditions of azepino[4,5-b]indoles were explored with

  通过 Brønsted 酸引发的 Diels-Alder 环加成/retro-aza-Michael 加成级联过程，从 azepino[4,5- b ] 吲哚和市售的双烯体中开发了一种在 C4a 位置具有全碳四元中心的烃咔唑的方法。该方法以 63-99% 的收率提供了一系列烃类。这种转化的实用性通过放大实验和对几种烃类衍生物和四环二氢吲哚支架的各种转化得到证明。此外，用 4-phenyl-3 H -1,2,4-triazole-3,5(4 H )-dione (PTAD) 和 82探索了 azepino[4,5- b ] 吲哚的杂 Diels-Alder 环加成反应。获得了 –99% 的收率。
• Biogenetically inspired synthesis and skeletal diversification of indole alkaloids
  作者：Haruki Mizoguchi、Hideaki Oikawa、Hiroki Oguri

  DOI：10.1038/nchem.1798

  日期：2014.1

  occurring alkaloids. Three distinct modes of [4+2] cyclizations and two types of redox-mediated annulations provided divergent access to five skeletally distinct scaffolds involving iboga-, aspidosperma-, andranginine- and ngouniensine-type skeletons and a non-natural variant within six to nine steps from tryptamine. The efficiency of our approach was demonstrated by successful total syntheses of (±)-vincadifformine

  为了获得结构复杂的天然产物，化学家通常会设计一种定制的合成策略来构建单个目标骨架。相比之下，生物合成装配线通常采用多不饱和常见中间体的不同分子内环化来生产各种支架。为了整合此类生物遗传策略，我们展示了人工发散装配线的发展，该装配线可产生前所未有数量的萜类吲哚生物碱支架变异。这种方法不仅可以实际获得多能中间体，而且可以在不简化天然生物碱结构的情况下实现骨架、立体化学和官能团特性的系统多样化。iboga - ，白坚木属- ，andranginine -和ngouniensine型骨架和色胺六至九个步骤中的非天然的变体。(±)-长春花碱、(±)-andranginine 和 (-)-catharanthine 的成功全合成证明了我们方法的效率。
• Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents
  申请人：Busch Brett

  公开号：US20050054634A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular, compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节受体活性以及用于治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或紊乱症状的化合物和组合物。
• Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents
  申请人：X-Ceptor Therapeutics Inc.

  公开号：US20040023947A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性和治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或障碍症状的化合物和组合物。