1-carbomethoxy-1-(chloromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole | 85660-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-carbomethoxy-1-(chloromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: methyl 1-(chloromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate；Methyl 1-(chloromethyl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 85660-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: FZMSATWSXQUWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbomethoxy-1-(chloromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 在 吡啶 作用下， 反应 0.42h， 以85%的产率得到(E)-methyl 1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钛介导的分子内亲核酰基取代策略全合成 Aspidosperma 生物碱 (±)-Subincanadine F

  摘要：

  桥融合的Aspidosperma吲哚生物碱 (±)-subincanadine F的全合成分七个步骤完成。证明了钛介导的分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应在构建桥连环系统中的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo1015823
• 作为产物：
  描述：

  methyl chloropyruvate 、 色胺盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到1-carbomethoxy-1-(chloromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  通过钛介导的分子内亲核酰基取代策略全合成 Aspidosperma 生物碱 (±)-Subincanadine F

  摘要：

  桥融合的Aspidosperma吲哚生物碱 (±)-subincanadine F的全合成分七个步骤完成。证明了钛介导的分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应在构建桥连环系统中的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo1015823

文献信息

• Beta-carboline compounds and analogues thereof as mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Anderson R. David

  公开号：US20050137220A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject a beta-carboline MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种用于抑制需要这种抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者施用一种β-喀啉MK-2抑制化合物或其药学上可接受的盐。
• Biomimetic syntheses of indole alkaloids. 11. Syntheses of .beta.-carboline and indoloazepine intermediates
  作者：M. E. Kuehne、J. C. Bohnert、W. G. Bornmann、C. L. Kirkemo、S. E. Kuehne、P. J. Seaton、T. C. Zebovitz

  DOI：10.1021/jo00207a001

  日期：1985.4
• KUEHNE, M. E.
  作者：KUEHNE, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BETA-CARBOLINE COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF AND THEIR USE AS MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE-ACTIVATED PROTEIN KINASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE BETA-CARBOLINE AINSI QUE LEURS ANALOGUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE-2 ACTIVEE PAR PROTEINE KINASE ACTIVEE PAR DES MITOGENES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005009370A2

  公开（公告）日：2005-02-03

  Novel methods and compositions are described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject. The method involves administering to the subject a beta-carboline MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt, or isomer thereof. The novel compositions are capable of inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 and analogues thereof. Pharmaceutical compositions and kits that include these compounds are also described.
• Total Synthesis of the <i>Aspidosperma</i> Alkaloid (±)-Subincanadine F via a Titanium-Mediated Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Strategy
  作者：Xiayun Cheng、Chelsea M. Duhaime、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/jo1015823

  日期：2010.10.15

  The total synthesis of the bridge-fused Aspidosperma indole alkaloid (±)-subincanadine F has been accomplished in seven steps. The synthetic utility of a titanium-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction for the construction of the bridge-fused ring system was demonstrated.

  桥融合的Aspidosperma吲哚生物碱 (±)-subincanadine F的全合成分七个步骤完成。证明了钛介导的分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应在构建桥连环系统中的合成效用。