3-Chlormethyl-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-anthrachinon | 75963-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-Chlormethyl-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-1-hydroxy-4,8-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 75963-94-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₅
• 分子量: 332.74
• InChiKey: HBJIPEXEAYGBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlormethyl-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-anthrachinon 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氧气 、 sodium ethanolate 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.09h， 生成 3-<3-(Dimethoxymethyl)-3-hydroxypentyl>-1,4,5-trihydroxy-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素，十五。区域和立体选择性合成分子内α，β和Rhodomycinoneü分子内Marschalk-Cyclisierung

  摘要：

  明镜selektive舒茨DER Phenolgruppen的C-1 UND C-5 DES -1,4,5-三羟基-9,10- anthrachinons（7A）卡恩黚DAS Boroacetat III erreicht werden UND liefert DAS Monoacetat 7b中，gefolgt冯Methylierungつ7D UND Verseifung祖7e。死Hydroxymethylierung冯7E，KettenverlängerungUND Entmethylierung ergibt DAS酮10c中，DAS MIT lithiiertem 1,3-二噻烷的Zumα-Hydroxydithioacetal 11A reagiert。DERα-Hydroxyaldehyd 11E wird黚死亚砜的11b / 11c的UND DAS二甲基乙缩醛11D erhalten

  DOI：

  10.1002/cber.19801130915
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxy-1,5-dimethoxy-9,10-anthrachinon 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-Chlormethyl-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素，十五。区域和立体选择性合成分子内α，β和Rhodomycinoneü分子内Marschalk-Cyclisierung

  摘要：

  明镜selektive舒茨DER Phenolgruppen的C-1 UND C-5 DES -1,4,5-三羟基-9,10- anthrachinons（7A）卡恩黚DAS Boroacetat III erreicht werden UND liefert DAS Monoacetat 7b中，gefolgt冯Methylierungつ7D UND Verseifung祖7e。死Hydroxymethylierung冯7E，KettenverlängerungUND Entmethylierung ergibt DAS酮10c中，DAS MIT lithiiertem 1,3-二噻烷的Zumα-Hydroxydithioacetal 11A reagiert。DERα-Hydroxyaldehyd 11E wird黚死亚砜的11b / 11c的UND DAS二甲基乙缩醛11D erhalten

  DOI：

  10.1002/cber.19801130915

文献信息

• Synthesis of Daunomycinone<i>via</i>Intramolecular Nucleophilic Addition to 9,10-Anthraquinones
  作者：Karsten Krohn、Wolfgang Baltus

  DOI：10.1055/s-1986-31831

  日期：——

  The key intermediate in the synthesis of daunomycinone, compound 6, is obtained regioselectively in two steps from 1c via alkylation of dimethyl acetonedicarboxylate followed by acidic ester hydrolysis and decarboxylation.

  柔红霉素合成中的关键中间体化合物 6 是从 1c 开始，通过丙酮二甲酸二甲酯的烷基化，然后进行酸性酯水解和脱羧，分两步区域选择性地获得的。
• Intramolekulare Addition von Carbanionen an Anthrachinone
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Müller、Wahyudi Priyono、Burkhard Sarstedt、Andrea Stoffregen

  DOI：10.1002/jlac.198419840213

  日期：1984.2.13

  Die intramolekulare Michael-Addition der Carbanionen, die sich von den β-Ketodiestern 15a und 15b ableiten, liefert die Naphthacenchinone 20a und 20b. Dagegen cyclisiert der Dimethylether 11 zum Benzo[α]anthracenchinon 17. Das Hydrochinon des 1,8-Dihydroxyanthrachinons (5a) reagiert mit Acrylsäureester zu den ungewöhnlichen Anthron-Derivaten 12b und 12c.

  源自β-酮二酯15a和15b的碳负离子的分子内迈克尔加成产生萘并苯醌20a和20b。相反，二甲醚11环化成苯并[α]蒽醌17。1,8-二羟基蒽醌（5a）的对苯二酚与丙烯酸酯反应生成异常的蒽酮衍生物12b和12c。
• Krohn, Karsten; Behnke, Bert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1818 - 1838
  作者：Krohn, Karsten、Behnke, Bert

  DOI：——

  日期：——
• KROHN, K.;MUELLER, U.;PRIYONO, W.;SARSTEDT, B.;STOFFREGEN, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 2, 306-318
  作者：KROHN, K.、MUELLER, U.、PRIYONO, W.、SARSTEDT, B.、STOFFREGEN, A.

  DOI：——

  日期：——
• KROHN K.; BALTUS W., SYNTHESIS,(1986) N 11, 942-944
  作者：KROHN K.、 BALTUS W.

  DOI：——

  日期：——