(E)-2-oxobutanal-1-(4-methylphenyl)hydrazone | 1022906-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-oxobutanal-1-(4-methylphenyl)hydrazone
• 英文别名: (E)-1-(p-tolylhydrazono)-2-butanone；1-(p-tolyl-hydrazono)-butan-2-one；1-(p-tolylhydrazono)butan-2-one；(1E)-1-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]butan-2-one
• CAS: 1022906-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: YREUGJHCUFQOHN-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-oxobutanal-1-(4-methylphenyl)hydrazone 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 5-amino-8-methyl-4-oxo-7-phenyl-3-p-tolyl-3,4-dihydrophthalazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的微波：在微波辐射下由2-氧代-芳基Synthesis酮合成吡啶并酮，邻苯二酮和吡啶并吡啶并酮

  摘要：

  苯并azo酮1a-d与氰基乙酸乙酯缩合得到吡啶并酮2a-d，后者在哌啶的存在下与硫反应生成氨基噻吩并哒嗪酮3a，b，后者与弱电子烯烃和乙炔反应生成邻苯二甲腈10-12。缩合的氨基噻吩3a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到am13a ，b。将化合物2a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到反式烯胺16a，b，其容易环化成吡啶并吡啶并酮17a，b在乙酸存在下用乙酸铵处理。化合物2a-d也与亚苄基丙二腈反应，得到邻苯二氮酮21a-d。通过微波加热和常规加热进行反应。通过微波加热，可以在更短的反应时间内获得更好的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430622
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-methylphenyl)azo tert-butyl sulfide 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DellErba Carlo, Novi Marino, Petrillo Giovanni, Tavani Cinzia, Tetrahedron, 50 (1994) N 38, S 11239-11248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3‐arylazo‐6‐oxopyridazin‐5‐carbonitriles: A versatile precursor for condensed arylazopyridazin‐6‐ones
  作者：Saleh M. Al‐Mousawi、Morsy A. El‐Apasery、Najat Al‐Kandery、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570450210

  日期：2008.3

  1-[2-Phenyl-1-diazenyl]-1-[2-phenylhydrazono]acetone or 1-[-2-(4-methylphenyl)-1-diazenyl]-1-[-2-(4-methylphenyl)hydrazono]-butan-2-one were produced via coupling the (E) 2-oxopropanal-1-phenyl-hydrazone or (E) 2-oxobutanal-1-(4-methylphenyl)hydrazone with aromatic diazonium salts. These formazanes condensed readily with ethyl cyanoacetate to yield 5-methyl-3-oxo-2-phenyl-6-phenylazo-2,3-dihydropy

  1- [2-苯基-1-二氮烯基] -1- [2-苯基hydr]丙酮或1-[-2-（4-甲基苯基）-1-二氮烯基] -1-[-2-（4-甲基苯基）hydr通过将（E）2-氧杂丙醛-1-苯基-或（E） 2-氧杂双醛-1-（4-甲基苯基）hydr与芳族重氮盐偶合来生产]-丁-2-酮。这些甲maz易于与氰基乙酸乙酯缩合，生成5-甲基-3-氧代-2-苯基-6-苯基偶氮-2,3-二氢哒嗪-4-腈化合物（9a），5-乙基-3-氧代-2-p -甲苯基-6-对甲苯基-2,3-二氢哒嗪-4-腈和/或5-乙基-3-氧代-2,6-二-p-tolyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbitrile在哌啶的存在下与硫反应生成氨基噻吩并哒嗪酮。后者与贫电子烯烃和乙炔反应生成氨基酞嗪。化合物（9a）也与亚苄基丙二腈反应，得到芳基偶氮酞嗪酮。
• An easy access to 2-oxohydrazones via electrophilic α-p-tolylhydrazonylation of ketone enolates with tert-butyl p-tolylazo sulfide
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89426-6

  日期：1994.1

  The title reaction conveniently furnishes, as the sole or main products, alpha-(p-tolylhydrazono)ketones or their N-methylderivatives (H+ or Mel quenching of the final mixture, respectively). Although the method fails with ketones having a secondary alkyl group bonded to the carbonyl, yields are otherwise more than satisfactory and particular interest is attached to the hydrazonylation of the methyl group in methyl ketones.
• Studies with Condensed Aminothiophenes: Microwave Assisted Cycloaddition Reactions of Thieno[3,4-d]pyridazinone and Thieno[3,4-c]quinolinone
  作者：Saleh Mohammed Al-Mousawi、Morsy Ahmed EL-Apasery、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3987/com-07-11301

  日期：——
• DellErba Carlo, Novi Marino, Petrillo Giovanni, Tavani Cinzia, Tetrahedron, 50 (1994) N 38, S 11239-11248
  作者：DellErba Carlo, Novi Marino, Petrillo Giovanni, Tavani Cinzia

  DOI：——

  日期：——
• Microwaves in organic synthesis: Synthesis of pyridazinones, phthalazinones and pyridopyridazinones from 2-oxo-arylhydrazones under microwave irradiation
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy Ahmed El-Apasery、Noha M. Hilmy、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570430622

  日期：2006.11

  phenylhydrazones 1a-d condensed with ethyl cyanoacetate to yield pyridazinones 2a-d that reacted with sulphur in presence of piperidine to yield the aminothienopyridazineones 3a,b that reacted with electron poor olefins and acetylenes to yield phthalazines 10-12. The condensed aminothiophenes 3a,b reacted with dimethylformamide dimethylacetal to yield amidines 13a,b. Compounds 2a,b condensed with dimethylformamide

  苯并azo酮1a-d与氰基乙酸乙酯缩合得到吡啶并酮2a-d，后者在哌啶的存在下与硫反应生成氨基噻吩并哒嗪酮3a，b，后者与弱电子烯烃和乙炔反应生成邻苯二甲腈10-12。缩合的氨基噻吩3a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到am13a ，b。将化合物2a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到反式烯胺16a，b，其容易环化成吡啶并吡啶并酮17a，b在乙酸存在下用乙酸铵处理。化合物2a-d也与亚苄基丙二腈反应，得到邻苯二氮酮21a-d。通过微波加热和常规加热进行反应。通过微波加热，可以在更短的反应时间内获得更好的产率。